Терпеновый спирт

[ssch]

Не очень понятна постановка вопроса - в одну стадию, в две. Может можно и в три?

 

На первый взгляд - сначала сделать из кетона (по реакции Виттига с Ph₃P=CMe₂) олефин, к двойной связи присоединить сильно затрудненный гидроборан, окислить продукт присоединения. Промежуточный боран не выделяют, значит две последние реакции можно принять за одну технологическую стадию.

Получится ли только нужный продукт или будет примесь другого изомера - не знаю, но другая двойная связь в исходном кетоне тоже будет реагировать, так что ее надо как-то защищать...

 

Вышеуказанный олефин можно превратить в эпоксид и восстанавливать его, но там точно известно, что будет много всего...

 

Успехов

[ллллллл]

Спасибо.

[Гость Ефим]

На первый взгляд - сначала сделать из кетона (по реакции Виттига с Ph₃P=CMe₂) олефин

Спасибо.

Да, про Виттига я не подумамши...

Кстати, а почему бы просто не гидратировать однозначно получившийся терпинолен в растворе той же щавелевой кислоты? Тут, правда, опять возникает вопрос о сравнительной стабильности двух (уже третичных) карбкатионов. Если полагать, что экзоциклический будет стабильнее, то вот Вам и две стадии