Изомеризация 2-хлорнафталина

[Насадка Кляйзена]

Добрый вечер! Последние два вопроса из задачника (Гаранин, Томина, Шкитов) ввели в ступор !

 

1) Приведите уравнение реакции изомеризации бета-хлорнафталина в присутствии AlCl₃

2) Будут ли получаться альфа и бета нафтолы при гидролизе 2-галогеннафталина действием водного раствора NaOH при 380 градусов ? ответ поясните.

 

вот что решила я.

1) понятно , что хлорид алюминия используется как катализатор для перестройки углеродного скелета, но что можно сделать с 2-хлорнафталином?, ну разве только получить 1-хлорнафталин....

2) Читала и пыталась вникнуть..в итоге подумала что меня держат за дуру. Какой же гидролиз при температуре 380 градусов водным раствором NaOH ???? где вы видели водный раствор щелочи при такой температуре.....и какой там может быть гидролиз...если вода при 100 градусах испаряется и не может быть в виде раствора!!! Если только расплав щелочи и перегретый пар! при таких температурах вода наверно только в адронном коллайдере :co:

Изменено 24 Декабря, 2013 в 16:35 пользователем Насадка Кляйзена

[Гость Ефим]

Добрый вечер! Последние два вопроса из задачника (Гаранин, Томина, Шкитов) ввели в ступор !

 

1) Приведите уравнение реакции изомеризации бета-хлорнафталина в присутствии AlCl₃

вот что решила я.

1) понятно , что хлорид алюминия используется как катализатор для перестройки углеродного скелета, но что можно сделать с 2-хлорнафталином?, ну разве только получить 1-хлорнафталин....

Он и получится.

 

2) Будут ли получаться альфа и бета нафтолы при гидролизе 2-галогеннафталина действием водного раствора NaOH при 380 градусов ? ответ поясните.

 

Читала и пыталась вникнуть..в итоге подумала что меня держат за дуру. Какой же гидролиз при температуре 380 градусов водным раствором NaOH ???? где вы видели водный раствор щелочи при такой температуре.....и какой там может быть гидролиз...если вода при 100 градусах испаряется и не может быть в виде раствора!!! Если только расплав щелочи и перегретый пар! при таких температурах вода наверно только в адронном коллайдере :co:

Тут Вы не учитываете простого технологического приёма - всё это делается по давлением (где-то больше 200 атмосфер). Критическая температура воды 374С, но для раствора NaOH она будет выше. Так что - никакой фантастики, раствор NaOH, 380С и 300 атм.

Гидролиз пойдёт по механизму отщепления-присоединения ("аринный" механизм замещения, погуглите "дегидробензол"), при котором будет получаться смесь 1- и 2-нафтолов.

[Насадка Кляйзена]

Он и получится.

 

Тут Вы не учитываете простого технологического приёма - всё это делается по давлением (где-то больше 200 атмосфер). Критическая температура воды 374С, но для раствора NaOH она будет выше. Так что - никакой фантастики, раствор NaOH, 380С и 300 атм.

Гидролиз пойдёт по механизму отщепления-присоединения ("аринный" механизм замещения, погуглите "дегидробензол"), при котором будет получаться смесь 1- и 2-нафтолов.

спасибо большое, что просветили!! А то ведь не везде этому учат, особенно при нынешнем уровне образования, я даже и не знала что есть такой, аринный механизм, теперь точно запомню что это такое :-) и для чего!