Смеси органических веществ

[NastyYooo]

Образцы чистых 1-хлор-3-метил-2-бутена и 3-хлор-3-метил-1-бутена реагируют с разбавленым раствором карбоната натрия, образуя каждый одну и ту же смесь соединений А и Б. В свою очередь при взаимодействии чистого образца А или Б с кислотой образуется та же смесь А и Б. Проанализируйте результаты.

 

А. (CH3)2C(OH)CH=CH2

Б. (CH3)2C=CHCH2OH

Изменено 1 Октября, 2014 в 20:02 пользователем NastyYooo

[Smetana_iz_Metana]

Осмелюсь предположить следующее.
В присутствии карбоната натрия из 1-хлор-3-метил-2-бутена по механизму S_N2 может получаться соединение Б (путем замены галогена на гидроксил). В то же время из него может получаться и соединение А: сначала может произойти присоединение молекулы воды по пи-связи согласно механизму AdN, а затем элиминирование HCl по механизму E2. С 3-хлор-3-метил-1-бутеном аналогично, однако преимущественно реакция может пойти по механизмам S_N1 и Е1 заместо S_N2 и Е2.
Чистые А и Б вероятно тоже могут давать смеси А и Б при действии кислот. Возможно, что через вышеупомянутые 1-хлор-3-метил-2-бутен и 3-хлор-3-метил-1-бутен, но скорее путем перегруппировок карбокатионов. Однако, побочных продуктов на практике может возникнуть гораздо больше. 

[NastyYooo]

Осмелюсь предположить следующее.

В присутствии карбоната натрия из 1-хлор-3-метил-2-бутена по механизму S_N2 может получаться соединение Б (путем замены галогена на гидроксил). В то же время из него может получаться и соединение А: сначала может произойти присоединение молекулы воды по пи-связи согласно механизму AdN, а затем элиминирование HCl по механизму E2. С 3-хлор-3-метил-1-бутеном аналогично, однако преимущественно реакция может пойти по механизмам S_N1 и Е1 заместо S_N2 и Е2.

Чистые А и Б вероятно тоже могут давать смеси А и Б при действии кислот. Возможно, что через вышеупомянутые 1-хлор-3-метил-2-бутен и 3-хлор-3-метил-1-бутен, но скорее путем перегруппировок карбокатионов. Однако, побочных продуктов на практике может возникнуть гораздо больше.

 

Ох, спасибо Вам огромное! Вы меня очень выручили!)

Осмелюсь предположить следующее.

В присутствии карбоната натрия из 1-хлор-3-метил-2-бутена по механизму S_N2 может получаться соединение Б (путем замены галогена на гидроксил). В то же время из него может получаться и соединение А: сначала может произойти присоединение молекулы воды по пи-связи согласно механизму AdN, а затем элиминирование HCl по механизму E2. С 3-хлор-3-метил-1-бутеном аналогично, однако преимущественно реакция может пойти по механизмам S_N1 и Е1 заместо S_N2 и Е2.

Чистые А и Б вероятно тоже могут давать смеси А и Б при действии кислот. Возможно, что через вышеупомянутые 1-хлор-3-метил-2-бутен и 3-хлор-3-метил-1-бутен, но скорее путем перегруппировок карбокатионов. Однако, побочных продуктов на практике может возникнуть гораздо больше.

 

А что за механизмы такие? S_N2 ?

[Smetana_iz_Metana]

Ох, спасибо Вам огромное! Вы меня очень выручили!)

А что за механизмы такие? S_N2 ?

Реакция бимолекулярного нуклеофильного замещения-с. 

https://ru.wikipedia.org/wiki/Реакции_нуклеофильного_замещения

Изменено 3 Октября, 2014 в 14:44 пользователем Smetana_iz_Metana