Оx NH-NH to N=N

[serty]

Есть сходные моменты Но все-же лучше делать не восст. аминирование кислоты, а N-алкилирование сложжного эфира. С кислотами чистить замучаешься. И наверное для проверки свойств кетона стоит для начала сварить как у меня нарисовано с R=PhCH2 или Me. Бензил лучше с точки зрения очистки - он пожирнее, не бует в воду проваливаться. Правда у Me спектры проще. А когда свойства кетона будут более-менее ясны, то пробовать и бицикл. Из нарисованных преврашений кетона все более менее приемлемо, но его свойства могут оказаться весьма своебразными - мне кажется, что он в значительной степени будет енолизован, и прогнозировать пока рано. Например для многих циклических кетонов получить оксим нитрозированием не удается, получается только бис. Не ясно как здесь ляжет.

Реакцию с формальдегидом при наличии стольких возможностей довольно трудно будет остановить на продукте монозамещения, впрочем как и другие предложенные реакции. Синтез индолов по Фишеру в предложенном варианте маловероятен - слишком лабильная система, тут нужны более современные катализаторы. На мой взгляд здесь стоит посмотреть на реакции инданона-2, как модельного соединения.

 

ну не получится же бигетера (где ядра на связи N-N) - тама же 4-членник получаетсю

 

Согласен!! Второй раз на неделе делаю эту ошибку - наверное разучился считать между 4 и 5 :(

[7myst]

Угумс, мож чтонить интересное да получится....

Позаниматься китоном тож заманчива....

А вот исчо:

[serty]

Фураны наверное не стоит - все таки аминали получаются. Получить то может и получишь, но далее развалятся...

[7myst]

Угумс, значит раз-ся , а ну и пусть ...

В общем интересным самым является изучение того кетона и получения мезоинника, ясненька.

А чтонить биологически активным будет? (Ну не тока просто токсичным )

[serty]

Да кто-же это может предсказать так сразу? Возможностей то море... Правда медхимики не очень любят в последнее время производные гидразина, но такие циклы случай особый. Загадывать заренее не стоит. Сначала нужно получить, и выяснить свойства. Кстати если стравить дикетон с малональдегидом забавная штука получается...

[7myst]

Т.е. после присединения малональдегида присоединяется вторая молекула кетона?

Забавна)

 

Спасиба бальшое serty за ответы и интересные мысли

 

Как тока чонить синтезирую путное из перечисленно - обязательно напишу!

[serty]

Насчет альдегида ты не совсем правильно понял. См. картинку. Мне интересно будет ли это соединение ароматическим? По скелету нет, но как скажется влияние пар азотов?

В общем много чего интересного можно сделать...

[7myst]

Действительна интересно , но как то штоб так сконденсировалось, чуть сомнения терозают, мона многостадийна:

[7myst]

Сегодня прошла собеседование. По ея итогом велено признать многие стадии "сомнителными" :( , а первую реакцию небезнадёжной.

Сейчас мне нужно найти инфу про 1,1,1',1' - гидразин тетрауксусную кислоту. Но увы её описания я не нашёл (как обычно :( ) .Кто может подскажите.

А ещё есть ли у кого рекомендации практического плана по реакции ея полученя, как бы избежать чрезмерной кватернизации, а продукт мона ли перегнать и чтоб она не разломилася, а если нет - то как бы выделить её? Заранее пасиба

[serty]

Да неописана она, так что найти трудно... Можно попробовать алкилировать с использованием NaOH как основания в воде, но как ты ее почистишь, такую полярную не знаю. Я бы не взялся Разве-что получить комплексные соли с 2х валентными металлами - свойства такой кислоты должны быть сходны с ЭДТА... Надежнее алкилировать сложный эфир, например в присутствии iPr2NEt, или может быть поташа. Причем возможно придется использовать не хлоруксусную кислоту, а ее эфир.