Цепочка (реакции нукл.замещения и элиминирования, арены)

[nio1]

До стадии D вроде дошла (не знаю, правильно ли). Прикрепляю то, что нарешала. А дальше как? Куда метиламин засунуть? Циклический амин получится что ли? А куда потом амид в аммиаке? 

Изменено 26 Октября, 2014 в 08:15 пользователем nio1

[grau]

До стадии D вроде дошла (не знаю, правильно ли). Прикрепляю то, что нарешала. А дальше как? Куда метиламин засунуть? Циклический амин получится что ли? А куда потом амид в аммиаке? 

 

Раскоряка, которую Вы изобразили, вроде бы верная. Далее метиламин явно должен реагировать с бромом, который висит на конце алкильной цепочки, и будет вторичный амин ...-CH₂-CH₂-NH-CH₃. А амид натрия как сильный нуклеофил аминирует цикл с заменой брома в кольце. И получается нечто такое (возможно, какое-то лекарство или промежуточный продукт):

 

P.S. Это моё такое имхо. Если не прав, пусть меня поправят коллеги.

Изменено 26 Октября, 2014 в 09:07 пользователем grau

[nio1]

Раскоряка, которую Вы изобразили, вроде бы верная. Далее метиламин явно должен реагировать с бромом, который висит на конце алкильной цепочки, и будет вторичный амин ...-CH₂-CH₂-NH-CH₃. А амид натрия как сильный нуклеофил аминирует цикл с заменой брома в кольце. И получается нечто такое (возможно, какое-то лекарство или промежуточный продукт):

 

P.S. Это моё такое имхо. Если не прав, пусть меня поправят коллеги.

Спасибо! А почему бы метиламину не прореагировать со вторым бромом?

Извините за раскоряку, не знаю, где формулы красиво рисовать.

Изменено 26 Октября, 2014 в 09:11 пользователем nio1

[chebyrashka]

просто СH3NH2 - не слишком уж сильный нулкеофил. А Br в том положении "сидит" довольно "плотно".

[nio1]

просто СH3NH2 - не слишком уж сильный нулкеофил. А Br в том положении "сидит" довольно "плотно".

Понятно, спасибо!