Пятичленные гетероциклы

[WilliamJ]

Пожалуйста, помогите получить из тиофена бензойную кислоту.

[ssch]

Окисляем тиофен до сульфона, далее восстановительное расщепление до дивинила и SO₂.  Из дивинила по реакции диенового синтеза получаем димер, при этом одна молекула выступает в роли диена, другая - как диенофил. Продукт реакции - винилциклогексен - гидрируем до этилциклогексана, далее ароматизация и образование этилбензола, его окисляем до бензойной кислоты.

Из двух молекул тиофена получили одну молекулу бензойной кислоты, потеряв всего один атом углерода и используя только неорганические соединения. Стадий много, но они простые и вполне надежные.

[WilliamJ]

  В 25.11.2014 в 10:03, ssch сказал:

Окисляем тиофен до сульфона, далее восстановительное расщепление до дивинила и SO₂.  Из дивинила по реакции диенового синтеза получаем димер, при этом одна молекула выступает в роли диена, другая - как диенофил. Продукт реакции - винилциклогексен - гидрируем до этилциклогексана, далее ароматизация и образование этилбензола, его окисляем до бензойной кислоты.

Из двух молекул тиофена получили одну молекулу бензойной кислоты, потеряв всего один атом углерода и используя только неорганические соединения. Стадий много, но они простые и вполне надежные.

Спасибо)