Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
senkinve

Ретросинтетический анализ органики

Рекомендованные сообщения

Помогите с ретросинтезом такого вот заковыристого соединения. Начинать, как я понимаю, лучше с пирролидона или толуола, а дальше "ой"... Спасайте)

post-109334-0-54814200-1418418442_thumb.png

Изменено пользователем senkinve

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По  сути пирролидон лучше целять сначала, так как, после доращивания амидинового куска, что-то делать с веществом, не похерев его, станет сложнее.

Во-вторых, Вы уверены в расположении 2-й связи в амидине?, имхо, там другой таутомер основной.

Начинать стоит с чего-то типа стирола, сначала вешать пирролидон и тиоцианат, затем из тиоцианата делать амидин и в конце окислять серу перекисью

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я, специально не смотря никакую дополнительную литературу, могу посоветовать следующее.

Начинаем из эфира фенилуксусной кислоты, нитрозируем каким-нибудь бутилнитритом, восстанавливаем все ЛАГом, получаем бета-гидрокси-альфа-фенил-этиламин, 

На амин с помощьью ГБЛа вешаем пирролидон

заменяем гидроксил на хлор или бром ( я бы рекомендовал Аппеля, но можно и проще), галоген меняем на роданид

ЗЫ можно гидроксил заменить на роданид и напрямую, см Мицунобу

тиоцианат мешаем в метаноле с соляной кислотой, затем продукт с метиламином

окисляем серу перекисью.

Изменено пользователем tixmir

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Во-вторых, Вы уверены в расположении 2-й связи в амидине?, имхо, там другой таутомер основной.

 

Да, уверен, и это - одна из проблем.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А есть эмуляторы химических реакций, чтобы можно было проверить всю цепочку реакций, при этом отслеживая структуру молекул?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А есть эмуляторы химических реакций, чтобы можно было проверить всю цепочку реакций, при этом отслеживая структуру молекул?

мозг

к сожалению, не далее как, неделю назад, сотрудникам спбгу обрезали доступ в реаксис, теперь хер покопаешься.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Думаю, что в реакции нужно вводить фенилуксусную кислоту, пирролидон, тиомочевину и метилиодид. И кзстоалтбию, если это таутомер, то никак не будет один из них, всегда равновесная смесь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...