Ретросинтетический анализ органики

[senkinve]

Помогите с ретросинтезом такого вот заковыристого соединения. Начинать, как я понимаю, лучше с пирролидона или толуола, а дальше "ой"... Спасайте)

Изменено 12 Декабря, 2014 в 21:13 пользователем senkinve

[Лофин]

я наверное полный идиот, но кажется пиролидон сюда в самый последний момент цепляется, 

[tixmir]

По  сути пирролидон лучше целять сначала, так как, после доращивания амидинового куска, что-то делать с веществом, не похерев его, станет сложнее.

Во-вторых, Вы уверены в расположении 2-й связи в амидине?, имхо, там другой таутомер основной.

Начинать стоит с чего-то типа стирола, сначала вешать пирролидон и тиоцианат, затем из тиоцианата делать амидин и в конце окислять серу перекисью

[tixmir]

Я, специально не смотря никакую дополнительную литературу, могу посоветовать следующее.

Начинаем из эфира фенилуксусной кислоты, нитрозируем каким-нибудь бутилнитритом, восстанавливаем все ЛАГом, получаем бета-гидрокси-альфа-фенил-этиламин, 

На амин с помощьью ГБЛа вешаем пирролидон

заменяем гидроксил на хлор или бром ( я бы рекомендовал Аппеля, но можно и проще), галоген меняем на роданид

ЗЫ можно гидроксил заменить на роданид и напрямую, см Мицунобу

тиоцианат мешаем в метаноле с соляной кислотой, затем продукт с метиламином

окисляем серу перекисью.

Изменено 13 Декабря, 2014 в 00:04 пользователем tixmir

[senkinve]

Во-вторых, Вы уверены в расположении 2-й связи в амидине?, имхо, там другой таутомер основной.

 

Да, уверен, и это - одна из проблем.

[senkinve]

А есть эмуляторы химических реакций, чтобы можно было проверить всю цепочку реакций, при этом отслеживая структуру молекул?

[tixmir]

А есть эмуляторы химических реакций, чтобы можно было проверить всю цепочку реакций, при этом отслеживая структуру молекул?

мозг

к сожалению, не далее как, неделю назад, сотрудникам спбгу обрезали доступ в реаксис, теперь хер покопаешься.

[NLVN]

Думаю, что в реакции нужно вводить фенилуксусную кислоту, пирролидон, тиомочевину и метилиодид. И кзстоалтбию, если это таутомер, то никак не будет один из них, всегда равновесная смесь.

[senkinve]

А можно более точно описать реакции? Буду очень признателен.