Ацилирование циануксусного эфира

[Eugene.]

Необходимо проацилировать циануксусный эфир алифатическим хлорангидридом. Получаю этилат магния в безводном толуоле, приливаю циануксусный эфир и кипячу несколько часов. Получается этоксимагниевое производное в виде светло-желтого порошка. Все охлаждаю льдом и капаю к суспензии хлорангидрид, несколько часов мешаю, оставляю стоять ночь. При попытке выделить продукт добавлением подкисленной воды получается какая-то мерзкая, плохо растворимая каша. Все что проэкстрагировалось толуолом можно перевести обратно в водную фазу раствором карбоната. При подкислении выпадает твердое вещество. Продукт должен быть жидостью. В чем может быть причина  такого кривого результата? Конденсация енола на этапе выделения?

[Arkadiy]

Обычно такие реакции ведут через натрий циануксусный эфир, возможно у вас пошло второе ацилирование полностью или частично.

Проверяйте все по ТСХ, исходные в качестве свидетелей у вас есть, увидите, что образуется, сколько продуктов

[Eugene.]

Схема с магнием была выбрана как раз из соображений моно ацилирования, если конечно верить литературе ("Препаративная органическая химия" под ред. Н.С. Вульфсона стр. 619)

[Arkadiy]

Схема с магнием была выбрана как раз из соображений моно ацилирования, если конечно верить литературе ("Препаративная органическая химия" под ред. Н.С. Вульфсона стр. 619)

Не все методики воспроизводятся. Я такие реакции проводил через натриевое производное