Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Возникла надобность перевести эту реакцию: превратить хорметильную группу в кабонильную. Читаю вики:

 

Реакция Соммле применима для синтеза альдегидов из большинства бензилгалогенидов, за исключением пространственно затрудненных (замещенных в обоих орто-положениях) бензилгалогенидов: в этом случае реакция не идет. Реакция также затруднена в случае несущих сильные электронакцепторные или электрондонорные заместители бензилгалогенидов: так, например, 2,4-динитробензальдегид невозможно получить в условиях реакции Соммле.

Так мой субстрат такой и есть: пространственно затрудненный и электронизбыточный. Может кто сталкивался с такой проблемой?

Планирую разрешить её так: поставлю реакцию без воды. Пусть на имене остановится, а гидролиз проведу потом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В реакции Соммле электроизбыточность не так уж и вредит, а вот пространственные затруднения - вполне. Здесь если хлор гидролизуется по SN1  проще сделать спирт и его окислить (есть куча вариантов с разными окислителями). Или О-производное разложить, напр. RCH2Cl + TsONa  ---> RCH2OTs + DMSO + Na2CO3, 100 C 5 min ---> RCHO или  RCH2Cl + Me3N+-O-  --->   RCH2-O-N+Me3  Cl-  ---->  RCHO +  Me3N*HCl... Вообще, все эти синтезы, равно как и Соммле, лучше идут с бромидами и иодидами. Можно попробовать вариант с тозилатом провернуть в безводном ДМСО с добавкой кат. кол-ва иодида К (это будет SN2). Желаю удачи!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...