Синтез 4,5-дифенилимидазола

[Red-hairedGirl]

Здравствуйте.

 

Подскажите, пожалуйста, механизм данной реакции и возможные побочные реакции.

 

Заранее спасибо за помощь

[химик-философ]

Замечательная методика. Студенткам подкину её.

Обычно бензимидазол из дикетонов варим в фосфорной кислоте или в растворе хлороводорода в диоксане. Тут же уксусная кислота. Наверняка ледяная. Оригинально. В качестве источника второго азота мы обычно берем парафом, они же берут уротропин. Источник азота и у нас и у них соли аммония или анилины (если нужно N - замещенный). Механизм? Приемлем ли этот термин к реакциям со строго термодинамическим контролем? Редакция идет сразу во все стороны, но образуется именно имидазол, так как он ароматический.

Тем не менее с капризными реагентами проводим реакцию стадийно. В начале получаем диимины, а потом циклизуем ортомуравьиным эфиром в муравьиной кислоте.

[s324]

зачем столько уксуса?

можно и в 5 раз меньше.