faxx123 Опубликовано 27 Сентября, 2009 в 21:42 Поделиться Опубликовано 27 Сентября, 2009 в 21:42 Уважаемые коллеги подскажите, каким образом лучше провести синтез. Набросал примерный вариант, но не уверен что анизидин будет реагировать с акриловой кислотой таким образом, и что 2 с уксусным ангидридом образует 3. Или есть какой-либо другой способ получить ангидрид 3 из о-анизидина. Заранее благодарю Ссылка на комментарий
Вася Химикат Опубликовано 27 Сентября, 2009 в 22:21 Поделиться Опубликовано 27 Сентября, 2009 в 22:21 Сомнительно. На первой стадии, думаю, получится просто о-метоксианилид метакриловой. С ангидридом вообще что-то интересное. Это "переангидрирование"? Почему бы просто не взять Р2О5? Есть вариант: подействовать сначала эфиром 2-хлорпропионовой к-ты, затем гидролиз эфирных групп до кислоты и действие водоотнимателем до ангидрида. Но нет уверенности, что метоксигруппа у кольца тоже не гидролизнётся. Ссылка на комментарий
tixmir Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 05:12 Поделиться Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 05:12 метоксигруппа устойчива как Брестская крепость, снимается чемто типа BrBr3 !!! Я бы взял этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты, получается из этилакрилата и HBr, получиввшийся продукт гидролизнул бы кипячением со ЩЁЛОЧЬЮ(некоторые думают, что слож. эфиры неустойчивы в кислоте, так вот это полная чушь), получ соединение( у тя на картинке 2) обработал бы эквимолекулярным количеством SOCl2( уксусного ангидрида ты всёравно не найдёшь(он прекурсор) и делать его я те не рекамендую(замучаешься, да и статья)) Ссылка на комментарий
tixmir Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 05:52 Поделиться Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 05:52 Забыл написать, первую реакцию надо вести в пиридине или триметиламине, чтоб связать выдел HCl, а то анизидин перейдет в гидрохлорид и хрен с чем будет реагировать, потом отфильтровать вып соль и разогнать смесь под вакумом. Ссылка на комментарий
faxx123 Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 07:39 Автор Поделиться Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 07:39 Спасибо огромное получ соединение( у тя на картинке 2) обработал бы эквимолекулярным количеством SOCl2( уксусного ангидрида ты всёравно не найдёшь(он прекурсор) и делать его я те не рекамендую(замучаешься, да и статья)) А в каком растворителе лучше всего проводить синтез на втрой стадии с SOCl2? И если я правильно понимаю (небольшая скидка на то, что я аналитик ), то из соединения 2 при обработке SOCl2 образуется хлорангидрид, а как его перевести в ангидрид? Или может лучше использовать P2O5? Ссылка на комментарий
tixmir Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 15:43 Поделиться Опубликовано 28 Сентября, 2009 в 15:43 Спасибо огромное А в каком растворителе лучше всего проводить синтез на втрой стадии с SOCl2? И если я правильно понимаю (небольшая скидка на то, что я аналитик ), то из соединения 2 при обработке SOCl2 образуется хлорангидрид, а как его перевести в ангидрид? Или может лучше использовать P2O5? Вопервых, хлорангидрид получится если SOCl2 по молям в 2 раза больше, а если их поровну, то получается просто ангидрид(можешь считать что получается хлорангидрид по 1 карбонильной группе, который реагирует со 2-й карбонильной группой и выбрасывает HCl(что выгодно из-за энтальпии)) вообще такие процессы обычно ведут так: 1)растворяют в-во в подходящем р-ле(типа CHCl3) и капают туда мл 10 SOCl2. 2)если фонтана не наблюдается осторожно греют систему(естественно это делают в круглодонной колбе с обратным холодильником(через который и капают SOCl2) и на электр. плитке) при этом промежуточный продукт (читай книжки) разлагается и начинает выделяться SO2 и HCl(который видно, если дыхнуть(выдохнуть, а не вдохнуть) на выход из холодильника( к примеру холодильник Шиффа) типа HCl связывается с H2O и образует пары солянки. 3)затем в реакционную смесь докапывают( так что-бы смесь несильно, но равномерно кипела) весь остаток SOCl2 и кипятят до исчезновения следов HCl(примерно 1 час). 4) затем растворитель отгоняют под вакумом водоструйного насоса, и воля... кстати с SOCl2 просто НАААМНОГО удобнее работать(побочные продукты газы и т.д.).А как ты будеш отделять свой продукт от HPO3 ??? Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти