Перейти к содержанию

Выход п-изомера в реакциях электрофильного замещения


Victoria0506

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте! 

 

Помогите, пожалуйста, с решением задачи: нужно расположить вещества (толуол, бензойная кислота, этилбензоат, этилбензол, хлорбензол, нитробензол) в порядке увеличения массовой доли выхода пара-изомера в реакции электрофильного замещения с бромом (по условию, образуется только одно монобромпроизводное). Ответ обосновать.

 

Что мне удалось сделать:

 

1) Можно сразу разделить вещества на 2 группы. Толуол, этилбензол и хлорбензол - орто- и пара-ориентанты; нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота - мета-оринтанты. У орто- и пара-ориентантов, разумеется, выход пара-изомера будет больше. Остается распределить вещества по возрастанию выхода пара-изомера в каждой из этих групп.

 

2) Первая группа:  толуол, этилбензол и хлорбензол. Из-за стерических факторов выход пара-изомера для этилбензола будет выше, чем для толуола. А что касается хлорбензола - я не знаю. По информации из интернета, вроде выход для хлорбензола будет больше, чем для толуола. Но как это объяснить? 

Image508.gif

Image511.gif

(правда, здесь бром-, а не хлорбензол)

 

3) Вторая группа: нитробензол, этилбензоат и бензойная кислота. Здесь вообще непонятно. Вероятно, из-за тех же стерических факторов для этилбензоата доля будет больше, чем для бензойной кислоты. А выход для нитробензола и бензойной кислоты, по информации которую удалось найти, примерно одинаковый и очень низкий:

"Хлорирование и бромирование нитробензола, бензойной кислоты галогеном в присутствии кислот Льюиса при повышенной температуре (~140○С) приводит к мета- галогензамещенным с небольшой примесью орто- изомеров"

 

В общем, решительно ничего не понятно с положением хлорбензола и нитробезола в этом ряду возрастания и объяснением этого положения.

 

Могу предположить, что ответ такой: нитробензол, бензойная кислота, этилбензоат, толуол, хлорбензол, этилбензол.

 

Буду благодарна за помощь!

 

 

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика