Окисление производных анилина

[Jaden_Corr]

Пытались провести окисление производных анилина. Первым, что мы попытались - это окисление триброманилина. Окислителем послужил CrO5. Реакция пошла, образовалось розовое вещество, которое в течении суток переходит в некое вещество бледно желтого цвета. (все в хлороформе, в воде вещество не растворялось, оба вещества могут дальше окислиться на воздухе).

 

Подскуажите, какая из реакций скорее всего пошла:

 

 

 

 

Либо:

 

 

Прошу прощения за ошибко - не амилацитат, а изоамилацетат (но врятле он влияет. это же среда)

 

В последствии под действием кислорода воздуха могут пройти еще два варианта реакций:

 

 

либо

 

 

Кто что думает?

[Esc]

Скорей всего 1 и 3 вариант, т.к. под действием окислителя образуются радикалы (*NH2-Ar), которые затем соединяются друг с другом в приведенную молекулу.