Смесь изомеров

[AnaK]

Есть смесь различных изомеров (см. картинку), при этом вещества 1 и 4 значительно преобладают в количестве. Не подскажете ли методы как можно селективно провести превращение OH группы ПЕРВИЧНЫХ спиртов в H (чтобы в итоге там осталась торчать только метил группа)? Возможно ли сначала провести какое-нибудь замещение OH только в первичных спиртах на более хорошую уходящую группу, а потом восстановить? Как потом их отделить от непрореагировавших вторичных соединений? Условия также должны быть  достаточно мягкими, чтобы сохранить ацетали (т.е. без воды и без кислоты).

 

Изменено 1 Июля, 2019 в 14:53 пользователем AnaK