Селенилхлорид ацетилацетоната дифторида бора как электрофил

[Kato99]

Здравствуйте, пожалуйста, подскажите, может ли такое соединение являться электрофилом и вступать в реакцию электрофильного замещения с ацетилацетоном? Или какой по Вашему мнению будет механизм? Реакция точно идёт по концевому метилу ацетилацетона(спектрами подтверждено). Спасибо

Изменено 10 Марта, 2020 в 14:17 пользователем Kato99

[химхлам]

Не понятно как реагирует этот цикл, нарисуйте продукт реакции!

[Kato99]

Только что, химхлам сказал:

Не понятно как реагирует этот цикл, нарисуйте продукт реакции!

Немного с зарядами могут быть проблемы, но примерно так

[химхлам]

Видимо, это продукт термодинамического контроля, в который скатывается первоначальный быстро образующийся продукт реакции по СН2 группе в предположении, что реакция обратима. 

[Kato99]

Только что, химхлам сказал:

Видимо, это продукт термодинамического контроля, в который скатывается первоначальный быстро образующийся продукт реакции по СН2 группе в предположении, что реакция обратима. 

Спасибо, это имеет место быть. Хотя сам механизм для меня остаётся под вопросом. Это же электрофильное замещение или нуклеофильное? Что здесь субстрат?

[химхлам]

Это нуклеофильное замещение при атоме селена  атома хлора на анионом ацетилацетона.

В этой связи непонятно зачем нарисована первоначальная схема, она, как избыточная информация, только мешает рассуждениям.  В Реаксисе работают те ещё "грамотеи" (дешёвые китайцы, индусы и т.п.),  если нарисовали четырёхвалентный бор положительно заряженным, а кислороды трёхвалентными 

[Kato99]

Только что, химхлам сказал:

Это нуклеофильное замещение при атоме селена  атома хлора на анионом ацетилацетона.

В этой связи непонятно зачем нарисована первоначальная схема, она, как избыточная информация, только мешает рассуждениям.  В Реаксисе работают те ещё "грамотеи" (дешёвые китайцы, индусы и т.п.),  если нарисовали четырёхвалентный бор положительно заряженным, а кислороды трёхвалентными 

А так как растворитель хлороформ, нуклеофильное замещение второго порядка?) 

[химхлам]

Может и второго, если нет диссоциации связи Se-Cl, если же есть, то первого, вестимо.

[Kato99]

Только что, химхлам сказал:

Может и второго, если нет диссоциации связи Se-Cl, если же есть, то первого, вестимо.

Знать бы это ещё, но спасибо:) 

[химхлам]

Кинетику надо изучить, гадать бесполезно. У Вас есть научный руководитель, или Вы научный сирота?