Карбонильные соединения. Схемы синтеза и свойства. Стереохимия.

[soft_fx]

1. Предложите схему синтеза 3-фенилпропеналя (коричного альдегида) из 1-бром-2-фенилэтана и формальдегида.

 

2. При взаимодействии бензальдегида и метилциклопропилкетона в щелочной среде образовалось соединение А, которое обесцвечивает раствор брома в четыреххлористом углероде. Это соединение обработали водным раствором перманганата калия, а затем иодной кислотой. Какие соединения образовались в результате этих превращений?

 

3. Предложите схему синтеза 3-метил-1-пентин-3-ола из ацетилена, 2,2-дихлорбутана и любых неорганических реагентов.

 

4. Предложите способ синтеза 2-метил-3-фенилпропеновой кислоты из толуола и ангидрида соответствующей кислоты.

 

5. Используя в качестве исходных органических соединений циклогексанон и 1-бром-2,2-диметилпропан «синтезируйте» углеводород 2,2-диметилнонан. (Указание: среди прочих реакций, примените реакции озонолиза, восстановление карбонильных соединений, магнийорганический синтез)

 

6. Каков стереохимический результат кислотно-катализируемой реакции бромирования одного из энантиомеров фенил-втор-бутилкетона?

 

7. Предложите схему синтеза метилбензилкетона из толуола и спиртов, содержащих от одного до четырех атомов углерода.

 

8. Предложите схему синтеза 2-метил-4-циклопентилгексана из этилового и изобутилового (2-метилпропанола-1) спиртов и формилциклопентана.