Химические свойства производных кислот

[Kalenka]

Как изменяется реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения в соединениях: уксусная кислота, пропионилхлорид и ацетанилид? Предполагается, что каждое из соединений вступает в реакциях  с одним и тем же нуклеофилом, каким - неважно относительно задачи. Я рассматривал со стороны легкости отщепления группы, которая будет заменяться нуклеофилом. Так, у пропионилхлорида хлор будет уходить легче всего (электроноакцептор) и поэтому данное соединение будет самым реакционноспособоным в реакциях нуклеофильного замещения (если я правильно считаю). С остальными я не могу точно рассудить. Но даже так преподаватель сказал, что нужно рассмотреть реакционную способность соединений не только с позиции легкости отщепления группы, но я не понимаю, что еще можно тут указать, если только наличие других групп. Тогда как они влияют? 

[avg]

Если рассматривать вопрос только с точки зрения легкости отщепления уходящей группы, то оно происходит тем труднее, чем большей нуклеофильностью обладает эта группа. А нуклеофильность зависит от основности. Пропионилхлорид наиболее активен, ацетанилид наименее.