Расположите вещества в порядке уменьшения их кислотных свойств: 4-хлорфенол, 2,4-диметилфенол, 2,4,6

[shumts]

Расположите вещества в порядке уменьшения их кислотных свойств: 4-хлорфенол, 2,4-диметилфенол, 2,4,6-трихлорфенол. Обоснуйте ответ. Для вещества с наиболее выраженными кислотными свойствами запишите уравнение реакции, иллюстрирующей эти свойства

[dyatlov_1985]

2.4.6-трихлорфенол>4-хлорфенол>2.4-диметилфенол.

У первого в этом ряду хлор, проявляющий -I и +М-эффекты, первый из которых наиболее сильный, стоит в орто- и пара-положении, то есть, проявляя электроноакцепторные свойства, будет оттягивать на себя электронную плотность от атома кислорода, увеличивая подвижность водорода в гидроксильной группе.

Соответственно, те же рассуждения касаются и 4-хлорфенола, у которого электроноакцепторный заместитель - хлор - стоит в пара-положении по отношению к гидроксильной группе. Но эффект влияния будет меньше, вследствие большего проявляения +М-эффекта в этом случае.

У крайнего справа в этом ряду стоят метильные - донорные - группы, да еще и в орто- пара-положениях по отношению к гидроксильной группы, своим влиянием увеличивая электронную плотность на атоме кислорода гидроксильной группы.

[shumts]

Большое вам спасибо!