синтез и свойства бензилхлорида С6H5CH2Cl

[не сволочь]

был неудачный опыт синтеза бензилхлорида: в 250 мл колбе около 200 мл толуола, 5 г кр. фосфора (требовался пентахлорид фосфора, но его у меня нет, поэтому взял фосфор). освещение: 2 500w лампы, 100w и кварцеватель. синтез шёл 8 часов (пропускание хлора через кипящий освещаемый толуол). по методике нужно было прекратить, когда температура смеси поднимется до 160'С, но этого не происходило. по прошествии 8 часов прекратил, перегнал, получилось совсем мало (что-то в районе 10-15мл). полученный бензилхлорид на следующий день потемнел, ещё через день просто почернел. подскажите, что не так? может кот делал подобный синтез, поделитесь опытом.

[Джон]

смолилось все, думаю надо было с водным раствором соды пищевой промыть, после сушки перегнать на колонке Вигре.Не пробовали хлорировать толуол гипохлоритом кальция?

[Pitman]

К сухой салициловой кислоте добавляли белизну, раствор постепенно при размешивании начал темнеть и после резко окрасился в темно коричневый цвет. Добавляя белизну раствор посветлел и принял ярко салатовый цвет.

После полного растворения, раствор был оставлен на ночь под облучением ультрафиолетовой лампы. К утру в колбе раствор стал коричневым и на дне выпали нерастворимые или слабо растворимы в воде кристаллы кремового цвета. Раствор обладает лакриматорным свойством.

Что может получится, при смешении гипохлорита натрия и салициловой кислоты? Сохранится ли бензойная цепь в таком случае, и сколько хлора можно присоединить таким способом?

[borodul]

К сухой салициловой кислоте добавляли белизну, раствор постепенно при размешивании начал темнеть и после резко окрасился в темно коричневый цвет. Добавляя белизну раствор посветлел и принял ярко салатовый цвет.

После полного растворения, раствор был оставлен на ночь под облучением ультрафиолетовой лампы. К утру в колбе раствор стал коричневым и на дне выпали нерастворимые или слабо растворимы в воде кристаллы кремового цвета. Раствор обладает лакриматорным свойством.

Что может получится, при смешении гипохлорита натрия и салициловой кислоты? Сохранится ли бензойная цепь в таком случае, и сколько хлора можно присоединить таким способом?

Очевидно, сработало согласованное ориентирующее действие заместителей. Гидроксогруппа - орто,пара-ориентант, карбоксигруппа - мета-ориентант. Действуя вместе, они заставят заместиться два атома водорода в бензольном кольце на два атома хлора. Получаем 3,5-дихлорсалициловую кислоту. Весьма вероятно, что такая весч будет хорошим лакриматором - это вообще характерно для галогенорганики, особенно, для непредельной и содержащей карбоксигруппы. Пример - хлоруксусные кислоты.

[Pitman]

Да похоже так и есть, но данных по 3,5-Dichlorosalicylic acid очень мало, кроме температуры плавления 221-224 °C и того что это вредный сублимируемый иритант ничего не нашел.

[Pitman]

Как далее заменить хлор на гидроксил? Желательно без варки в щелочи. ДИОКСИНЫ!!! Может через промежуточные соединения амины например?

Изменено 7 Апреля, 2011 в 09:52 пользователем Pitman