Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Манниха


IChem

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

При прочтении литературы во время написания реферата по ароматическим аминам возник вопрос. Вот реакция Манниха -- конденсация вторичных аминов с формальдегидом и каким-л. кетоном. Нигде пока не нашел, насколько хорошо она идет с ароматическими аминами, например, дифениламином? Мне кажется, что если и идет, то очень вяло, т.к. нуклеофильность плохая из-за сопряжения с бензольными кольцами. Так что же на самом деле?

 

И еще вопрос по теме ароматических аминов: взаимодействуют ли с сероуглеродом или CO2?

Ссылка на комментарий

Реакция Манниха- это реакция, как правило, вторичного алкилметиламина, из-за сопряжения не поделенной электронной пары азота с кольцом, образование электрофильной частицы с формальдегидом становится невозможным.

Ссылка на комментарий

Скорее уж нуклеофильной частицы. Идет нуклеофильная атака атомом азота карбонильного атома углерода.

 

Но вот то что я не нашел на реакцию Манниха ароматических аминов никаких ссылок -- это точно, так что скорее всего не идет. Спасибо за ответ

 

А что с сероуглеродом? Алифатические амины с ним взаимодействуют, а с CO2 -- уж и подавно, а вот ароматические как?

Ссылка на комментарий

Изучите механизм реакции,и поймете, что сначала образуется электрофильная частица (взаимодействие амина с формалином)с последующей атакой енола (енол - двойная связь => место атаки электрофила)

Ссылка на комментарий

Спасибо, Вы мне очень помогли "Прикрепленными изображениями".

Про такую штуку R2N+= (электрофильная промежуточная) я знаю, но на первой стадии происходит вроде бы именно атака карбонильного атома углерода неподеленной парой азота. (Дж.Дж.Ли -- Именные реакции. Механизмы органических реакций).

 

В любом случае, большое спасибо :)

Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...

:ag:

Вы чего,метиланилин прекрасно вступает в реакцию Манниха.

Почитайте хотя бы сборник органические реакции под редакцией Берлина, там в 1 томе целая глава посвящена Манниху. :ay:

402-403.pdf

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика