Воздействие бромной воды на алкены

[7myst]

Да. Но при этом должен стремительно накапливаться HBr. Спрашивается, зачем карбкатиону раздирать воду, если есть куча "готовых" ионов Br^-?

 

Их по сравнению с количеством молекул воды весьма немного ето во первых, во вторых атака бромид иона по карбкатиону менее выгодна и из-за того, что бром довольно велик и стерические препятствия имеют далеко не маловажное значение (особенно если в субстрате содержится довольно немаленькая группа, как например в стироле)

 

Тут дело именно в стабильности карбкатиона, который может позволить себе спонтанно образовываться из дибромида. Т.е. сам дибромид должен быть неустойчив к гидролизу:

RCHBrCH₂Br + H₂O → RCHOHCH₂Br + HBr.

Видимо, поэтому для гидроксибромирования стирола требуется столько времени и повышенная температура.

 

Стабильность интермедиата здесь играет далеко не главную роль. Некоторая жёсткость условий вызвана опятьиже стерическими затруднениями. Карбкатион устойчив к гидролизу?

Ну вы не оч правы, действительно есть такие "интермидиаты высоких энергий" которые обладают стабильностью и могут быть выделены в свободном виде, но ето довольно экзотичные случаи. А в случае со стиролом, карбкатион не до такой степени затруднён для атаки нуклиофила (подовляюще будет отоковать вода опятьже), и пусть интермедиат стабилизирован за счёт брома и бензольного кольца, но ето не даёт ему ни возможности, ни права на "достойную стабильность".

[Pickuper]

Возьмите бром, стирол и четыреххлористый. Смешайте и засеките время исчезновения окраски (если микросекундомер есть).

[7myst]

Возьмите бром, стирол и четыреххлористый. Смешайте и засеките время исчезновения окраски (если микросекундомер есть).

 

Ну тада может быть такая ситуация: карбкатион, к-й образовался в воде могут атоковать бромид ионы тож результативно атакуют интермедиат, но он при кипячении мож выбросить бромид ион (SN1) и снова образуется карбкатион, к-й снова атакует вода. Так тоже получается довольно мило

А обечцвечивание в воде тож довольно быстро идёт ( ну к-на медленнее чем в тхм, тама ведь однофазная система)

[Pickuper]

Ну, так и я о том же: сначала очень быстро образуется дибромид, который после подъема температуры затем неспешно гидролизуется.

[7myst]

Не совсем согласен , дибромид образуется не оч быстро, доминирует атака воды, а броимд ион лишь иногда атакует интермедиат ( в конце концов вода просто растворитель и она там по всюду), кипитят, чтобы побочный процесс свести на нет (тобишь чтоб замещение брома но ош группу пошло). Ну хотя в общем ето есть жанглирование принципами и фактами , более точный результат можно получить проведя расчёты какиенить, вот.

[Pickuper]

Ну, если больше заняться нечем, можно и посчитать. Только результат точне, чем "на глазок" не будет.