2,2,4,4,6,8,8 гептаметилнонан

[sansanch]

Уважаемые коллеги можно вас попросить предложить метод синтеза 2,2,4,4,6,8,8 гептаметилнонана. Всем спасибо.

[tixmir]

как Вы относитесь к металорганике и бутиллитию?

[tixmir]

диацетоновый спирт с тионилхлоридом переводится в 4-хлор-4-метилпентанон-2.

кетогруппа защищается этиленгликолем.

делается реактив гриньяра и обрабатывается этиловым эфиром пивалевой кислоты(триметилуксусной),

из-за стерики образуется кетон, который защищается 1,3-димеркаптопропаном.

с 1 кетона в сол кислоте снимается защита, затем кетон востанавливается до спирта(боргидридом натрия и переводится в хлорид тионилхлоридом)

через гриньяра с этиловым эфиром пивалевой кислоты получаем кетон.

защита 1,3-димеркаптопропаном.

востановление до алкана никелем Ренея в щёлочи.

если считать что все реакции, кроме гриньяра тривиальны и идут с 90% выходом, то конечный выход может быть не таким низким как кажется.

[sansanch]

диацетоновый спирт с тионилхлоридом переводится в 4-хлор-4-метилпентанон-2.

кетогруппа защищается этиленгликолем.

делается реактив гриньяра и обрабатывается этиловым эфиром пивалевой кислоты(триметилуксусной),

из-за стерики образуется кетон, который защищается 1,3-димеркаптопропаном.

с 1 кетона в сол кислоте снимается защита, затем кетон востанавливается до спирта(боргидридом натрия и переводится в хлорид тионилхлоридом)

через гриньяра с этиловым эфиром пивалевой кислоты получаем кетон.

защита 1,3-димеркаптопропаном.

востановление до алкана никелем Ренея в щёлочи.

если считать что все реакции, кроме гриньяра тривиальны и идут с 90% выходом, то конечный выход может быть не таким низким как кажется.

Спасибо за информацию, надо признать интересная схема, но задача стоит получить 60 литров, и руководство поджимает со сроками....

[tixmir]

Спасибо за информацию, надо признать интересная схема, но задача стоит получить 60 литров, и руководство поджимает со сроками....

я бы сказал что оно твёрдое.

[tixmir]

иной вариант:

берём динитрил глутаровой кислоты и капаем в гриньяр из трет-бутилхлорида, затем гидролиз солянкой.

полученный дикетон метилируем метилиодидом и востанавливаем кетон до алкана по Кинжеру.

в этом варианте возможно образование изомеров :( , но он более подходит для маштабирования.