AnNET Опубликовано 21 Марта, 2008 в 12:13 Поделиться Опубликовано 21 Марта, 2008 в 12:13 Объясните кто нибудь от чего зависит скорость реакции метиламина с разными производными карбоновых кислот (метилацетат, уксусный ангидрид, ацетат натрия и ацетилхлорид)? Во всех случаях будет образовываться СН3С(О)NHCH3? Ссылка на комментарий
gvozd Опубликовано 21 Марта, 2008 в 19:38 Поделиться Опубликовано 21 Марта, 2008 в 19:38 Это реакция нуклеофильного замещения. Поскольку нуклеофил один и тот же (метиламин), то различия обусловлены реакционной способностью производных уксусной кислоты. Вообще, чем больше частичный положительный заряд на углероде (см. картинку), тем быстрее будет идти реакция. В ацетате натрия полный отрицательный заряд на атоме кислорода, который смещается в сторону карбонильного углерода за счет эффекта сопряжения. В метилацетате-только пара электронов на кислороде и донорная метильная группа, сопряжение есть, но не такое сильное, как в ацетате натрия. В ангидриде-вместо метильной группы-акцепторная ацетильная, что еще уменьшает сопряжение. И в ацетилхлориде индукционный эффект хлора (за счет разности электроотрицательностей) превышает сопряжение (что характерно для всех галогенов), поэтому в целом хлор выступает как акцептор и "забирает" электронную плотность на себя, увеличивая положительный заряд на кабонильном углероде. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти