Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

амиды?


AnNET

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Объясните кто нибудь от чего зависит скорость реакции метиламина с разными производными карбоновых кислот (метилацетат, уксусный ангидрид, ацетат натрия и ацетилхлорид)?

Во всех случаях будет образовываться СН3С(О)NHCH3?

Ссылка на комментарий

Это реакция нуклеофильного замещения. Поскольку нуклеофил один и тот же (метиламин), то различия обусловлены реакционной способностью производных уксусной кислоты. Вообще, чем больше частичный положительный заряд на углероде (см. картинку), тем быстрее будет идти реакция.

В ацетате натрия полный отрицательный заряд на атоме кислорода, который смещается в сторону карбонильного углерода за счет эффекта сопряжения. В метилацетате-только пара электронов на кислороде и донорная метильная группа, сопряжение есть, но не такое сильное, как в ацетате натрия. В ангидриде-вместо метильной группы-акцепторная ацетильная, что еще уменьшает сопряжение. И в ацетилхлориде индукционный эффект хлора (за счет разности электроотрицательностей) превышает сопряжение (что характерно для всех галогенов), поэтому в целом хлор выступает как акцептор и "забирает" электронную плотность на себя, увеличивая положительный заряд на кабонильном углероде.

post-1024-1206128308_thumb.jpg

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...