Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

ЯМР лимонной кислоты


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Всем добрый день, есть вопрос по спектру лимонной кислоты в D2O. Насколько я понимаю, в приложенной картинке все четыре протона На и Нb диастереотопны - соотв. их сигнал в ЯМР должен дать четыре дуплета (при условии, что через четыре связи взаимодействия нет), а наблюдается квартет. Снято при 250 МГц. Вопрос - будет ли при большем разрешении в ПМР действительно восемь линий?

post-29072-1275675507,8362_thumb.jpg

Ссылка на комментарий

Всем добрый день, есть вопрос по спектру лимонной кислоты в D2O. Насколько я понимаю, в приложенной картинке все четыре протона На и Нb диастереотопны - соотв. их сигнал в ЯМР должен дать четыре дуплета (при условии, что через четыре связи взаимодействия нет), а наблюдается квартет. Снято при 250 МГц. Вопрос - будет ли при большем разрешении в ПМР действительно восемь линий?

Сомневаюсь...

Ссылка на комментарий

они будут довать разные линии только в оптически активной среде

 

Давайте по порядку. В оптически активной среде разные линии дают энантиотопные атомы, для чего необходима плоскость симметрии. У данной молекулы я ее не наблюдаю и вижу 4 диастереотопных атома водорода. Вообще говоря, хотя молекула ахиральна, замена любого из четырех атомов водорода на тестовую группу Т даст два хиральных центра - у центрального атома углерода и у того атома углерода, у которого произведена замена. С этой точки зрения атомы водорода тоже диастереотопны - так что по-прежнему стою на восьми сигналах (ну или меньшем в случае случайной изохронности ядер).Но все же хочется проверить, прав я или нет.

Ссылка на комментарий

Давайте по порядку. В оптически активной среде разные линии дают энантиотопные атомы, для чего необходима плоскость симметрии. У данной молекулы я ее не наблюдаю и вижу 4 диастереотопных атома водорода. Вообще говоря, хотя молекула ахиральна, замена любого из четырех атомов водорода на тестовую группу Т даст два хиральных центра - у центрального атома углерода и у того атома углерода, у которого произведена замена. С этой точки зрения атомы водорода тоже диастереотопны - так что по-прежнему стою на восьми сигналах (ну или меньшем в случае случайной изохронности ядер).Но все же хочется проверить, прав я или нет.

Существуют такие программы, которые делают рассчёт ПМР и ЯМР спектров по структурной формуле органических соединений всего за минуту, на основе уравнений из квантовой механини. Получается быстро и удобно, а глваное не возникает таких споров, как этот. Сам такой прграммой пользуюсь. Я думаю, что вам будет проще разобраться в таких вопросах с этой программой. Зайдите на кафедру химии при МГУ. Думаю, они с вами поделятся, потому что у них такие программы есть.

Ссылка на комментарий

Ну и что говорит ваша программа по данной молекуле? А зайти на кафедру МГУ из Германии немного сложновато... хотя спектры ЯМР умеет строить и ChemDraw, вот только в сложных случаях доверия к ней нет. Правда, она использует не квантовую механику, а таблицу хим. сдвигов.

Ссылка на комментарий

Да, что еще важно - имеются в виду очень низкие температуры, тормозящие вращение -СOOD-связи и лишающие молекулу плоскости симметрии. Интересует число сигналов и их интенсивность в этом случае.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...