водородная связь

[klamm]

Честно говоря, не очень. Я ничего не понял, к примеру.

Давайте так. Как вы объясните тот факт, что альдегидный Н скорее уходит в виде гидрид-иона, а метиленовый Н - в виде протона?

 

Друзья, вы уж простите, конечно, но ваши вопросы все более и более удивляют. Азы органической химии. Не хотелось бы пускаться в цитирование учебников, которые было бы полезно вам почитать.

Вы о резонансе слышали? А теперь представьте ацилий катион и анион после отрыва метиленового протона? Чем они стабилизированы?

Serga, а приведите реакцию, где отрывается гидрид от альдегида? Галогенид ион от галогенангидрида представимо. Но здесь, учитывая поляризуемость... Что-то большщой вопрос...

[klamm]

zvir, абсолютно верные физико-химические основы.

Но вот енолизация и кислотность гидрокси-группы в еноле- далеко не причина кислотности. альфа -СН нитрилы, сложные эфиры, сульфоны и тп Кислые и без енолных протонов.

[Ultraxeon]

zvir, абсолютно верные физико-химические основы.

Но вот енолизация и кислотность гидрокси-группы в еноле- далеко не причина кислотности. альфа -СН нитрилы, сложные эфиры, сульфоны и тп Кислые и без енолных протонов.

Ну так правильно Вы же перечисляете соединения в которых атом углерода связан с электронакцепторным заместителем -С≡N,-O-С=O,=S=O...эти заместители и влияют более сильно на α-атом углерода а тот в свою очередь на атомы водорода перетягиваю электронную пару связи все более к себе...обеспечивая легкость отрыва протона.

[klamm]

Да, плюс стабилизирующее влияние делокализованного минуса в получившимся анионе.

[Ultraxeon]

Да кстати как писал уважаемый Serga отрыв гидрид-аниона возможен у альдегидов которые не образуют енолят-анион..а как известно уксусный альдегид не относится к таковым.

[klamm]

Да кстати как писал уважаемый Serga отрыв гидрид-аниона возможен у альдегидов которые не образуют енолят-анион..а как известно уксусный альдегид не относится к таковым.

Вы хотите упомянуть о реакции Канниццаро. Так вот там вовсе не от альдегида отрывается гидрид-анион, а от интермедиата, который образуется в результате нуклеофильного присоединения гидроксид-аниона по карбонильной группе. Альдегид как раз является акцептором данного гидрид аниона, превращаясь в соответствующий спирт.

[Ultraxeon]

Вы хотите упомянуть о реакции Канниццаро. Так вот там вовсе не от альдегида отрывается гидрид-анион, а от интермедиата, который образуется в результате нуклеофильного присоединения гидроксид-аниона по карбонильной группе. Альдегид как раз является акцептором данного гидрид аниона, превращаясь в соответствующий спирт.

Все верно...ну весь процесс же начинается с того что присоединяется группа -OH к карбонильному атому углерода....

[klamm]

И?=)

Что-то обсуждение уже совсем выходит за рамки научных изысканий cooper'a . Удачи Вам cooper! Интересующая вас тема подробно и толково разобрана в учебнике Марча (ч1).

[Serga]

Друзья, вы уж простите, конечно, но ваши вопросы все более и более удивляют. Азы органической химии. Не хотелось бы пускаться в цитирование учебников, которые было бы полезно вам почитать.

Это не ответ. Такое я слышал от преподов, которые сами затруднялись в объяснениях. Так все-таки- почему два водорода обладают столь различными свойствами?