Фрагмент енольной формы соединения

[Ultraxeon]

Здравствуйте уважаемые! Вот имеется фрагмент структуры одного соединения которое может находится в енольной форме(и находится возможно)положение водорода в структурах 1 и 2 находится по разному(разные карбонильные группы,отличаются по эффектному заряду на карбонильном атоме углерода)теперь как по вашему где более стабильно присоединяется атом водорода(протон)при енолизации фрагмента структуры соединения,я вот например думаю что при енолизации выгодна структура 2.

[zvir]

Такое вещество енолизовано на 100% (в растворах, например в ДМСО возможно меньше). В открытой форме такой енол не существует, только в внутримолекулярной водородной связью (по Эмсли - "сильной", 3-его типа). Между двумя структурами каждой формы енола идёт непрерывная осцилляция - структуры различаются в ИК - диапазоне (т.е. это не резонансные формы) и неразличимы в ЯМР (осцилляция довольно быстрая). Если отдать предпочтение сопряжению в стабилизации структуры, то предпочтительнее всё же структура 1. С другой стороны основность ароильного кислорода должна быть явно выше, что усиливает ВМВС и стабилизирует структуру 2. Энергетика ВМВС в подобных структурах как правило доминирует над иными эффектами, поэтому Ваше предположение скорее всего верное.

[Ultraxeon]

Cпасибо! Вот хорошо мнения сошлись! Если он будет в реакцию вступать в форме 2 то это просто супер!Хотя как повлияет слабокислая среда на енолизацию?

[zvir]

Cпасибо! Вот хорошо мнения сошлись! Если он будет в реакцию вступать в форме 2 то это просто супер!Хотя как повлияет слабокислая среда на енолизацию?

В такой молекуле ВМВС настолько стабилизирует енол, что присутствие слабой кислоты практически не повлияет ни на константу равновесия енолизации ни, тем более, на структурный состав енола. Вообще эти молекулы в некоторых отношениях ведут себя как квазиароматические структуры, настолько сильна стабилизация 6-ти членного цикла водородной связью.

[Ultraxeon]

В такой молекуле ВМВС настолько стабилизирует енол, что присутствие слабой кислоты практически не повлияет ни на константу равновесия енолизации ни, тем более, на структурный состав енола. Вообще эти молекулы в некоторых отношениях ведут себя как квазиароматические структуры, настолько сильна стабилизация 6-ти членного цикла водородной связью.

Еще раз спасибо! Теперь осталось дождаться одного реактива для реакции и будет тогда все известно! Правы мы с вами или нет!