Восстановление нитросалициловой кислоты

[hivigar]

Необходимо восстановить 5-нитросалициловую кислоту до 5-аминосалициловой.

Если я попытаюсь это сделать, растворив исходное вещество в конц. HCl и затем прибавить в реакционную смесь гранулированное олово, не получу ли я при этом слишком низкий выход из-за восстановления также и карбоксильной группы?

Есть ли относительно простой способ селективно восстановить нитрогруппу? Лаборатория у нас не химического профиля и ограничена в реактивах :( .

 

Спасибо за помощь!

[darvel]

Да любой восстановитель ароматической нитрогруппы пойдёт. Карбоксильную такими не восстановишь.

Методика в Кацнельсоне была.

[darvel]

Кацнельсон ..."Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов"

[darvel]

нет, там нитропараоксибензойная. редактировать нельзя уже через 5 минут..

[hivigar]

Честно говоря, не нашел сходу в этой книге того, что нужно было. А какие бывают вообще специфические восстановители аминогруппы?

 

Приводимый там способ восстановления амальгамой алюминия не пойдет, ртути или сулемы у меня нету

[s324]

лучше всего нитрокарбоновые кислоты востанавливать с помощью FeSO₄/NH₃

[tixmir]

лучше всего нитрокарбоновые кислоты востанавливать с помощью FeSO₄/NH₃

а потом отмываться от мерзкого, забибающего фильтр гидроксида железа, нет уж спасибо. лучше востанавливать дитионитом натрия в том же аммиаке.

[romansemenov]

Можно пойти по стопам Зинина и восстановить нитрогруппу сульфидом аммония, можно сульфитом натрия. Только не забудьте

погасить карбоксильную группировку содой...

[darvel]

Вроде сульфид легко только в о-положении к гидроксилу восстанавливает?

[hivigar]

Можно про сульфит натрия поподробнее? Какие условия если идти по такому пути? Дитионита у меня нет, сульфида тоже нет. Что делать, лаборатория микробиологического профиля, заказывать через университетскую бюрократию долго, пытаюсь из того что есть сообразить

 

И еще - мой исходный вариант с оловом в солянке совсем не пойдет? Мне ведь и 50% выхода хватит с головой