Сравнительная реакционная способность.

[Citty18]

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

[Гость Ефим]

Как объяснить реакционную способность галогена в органическом соединении на примере бромистого этила, парабромтолуола, хлористого бензила и 2,4-динитробромбензола?

Этот ряд веществ распадается на два:

этилбромид и бензилхлорид (галоген при sp3-углероде)

п-бромтолуол и 2,4-динитробромбензол (галоген в ароматическом ядре)

 

В первом случае различие в реакционной способности объясняется влиянием соседней группы. В бензилхлориде в отличие от этилбромида галоген более подвижен, поскольку при удалении его в виде аниона образующийся карбкатион стабилизирован сопряжением с фенилом, что снижает энергию переходного состояния при замещении.

Во втором случае имеется влияние через ароматическую систему. Согласованное действие двух нитрогрупп, обладающих электроакцепторным эффектом (-М - эффект) стабилизирует сигма-комплекс, образующийся при нуклеофильной атаке по углероду, связанному с галогеном.

[Citty18]

Большое спасибо!