Восстановление кетокислот в оксикислоты

[amfire]

Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще?

[Гость Ефим]

Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще?

Очень сомнительно. Ацетоуксусная кислота очень нестойкая и легко декарбоксилируется в щелочной среде.Эфиры её тоже с плохими выходами восстанавливаются - идёт расщепление.

[amfire]

А как эта же реакция пойдет с сн3сосн2сн2соон и сн3сосн2сн2сн2соон?

[tixmir]

А как эта же реакция пойдет с сн3сосн2сн2соон и сн3сосн2сн2сн2соон?

с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична.

[amfire]

с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична.

 

Спасибо! Вы мне очень помогли! :ar: