amfire 0 Опубликовано: 12 января 2011 Рассказать Опубликовано: 12 января 2011 Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще? Цитата Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 12 января 2011 Рассказать Опубликовано: 12 января 2011 Как можно восстановить бета-кетомасляную в бета-оксимасляную кроме как боргидридом натрия? Намерен попытаться сделать это восстанавливая натриевую соль бета-кетомасляной кислоты в водном растворе NaOH алюминием (не амальгамированным). Стоит ли ждать от этой рекции хороших выходов? И получится что-либо вообще? Очень сомнительно. Ацетоуксусная кислота очень нестойкая и легко декарбоксилируется в щелочной среде.Эфиры её тоже с плохими выходами восстанавливаются - идёт расщепление. Цитата Ссылка на сообщение
amfire 0 Опубликовано: 12 января 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 12 января 2011 А как эта же реакция пойдет с сн3сосн2сн2соон и сн3сосн2сн2сн2соон? Цитата Ссылка на сообщение
tixmir 105 Опубликовано: 13 января 2011 Рассказать Опубликовано: 13 января 2011 А как эта же реакция пойдет с сн3сосн2сн2соон и сн3сосн2сн2сн2соон? с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична. Цитата Ссылка на сообщение
amfire 0 Опубликовано: 16 января 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 16 января 2011 с ними пойдёт, с бета кислотой тоже пойдёт, но при нагревании в щелочной среде она развалится по ретро реакции кляйзена, хотя на холоду бета-кетокислоты в растворе КОН в спирте устойчивы, поэтому если всё охлаждать льдом с солью и востанавливать боргидридом, то можно получить хорошие выходы, а реакция с алюминием слишком экзотермична. Спасибо! Вы мне очень помогли! :ar: Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.