Получение бензилиодида из бензилового спирта

[Эzель]

подскажите, пожалуйста, схему реакции с объяснением механизма

[Nil admirari]

Ar-CH2OH + P(кр.) + I2 + Н2О = Ar-СН2-I + H3PO3 + HI

[tixmir]

Для вуза реакция верна, но практически для бензил галогенидов, аминов, спиртов( и тем более для иодидов) характерно очень лёгкое востановление до толуола. Поэтому ( а в реакции написан HI ) будет получаться почти исключительно толуол. Реальный способ получить бензил иодид состоит в превращении бензилового спирта в бензил хлорид, путём его (спирта) перемешивании в соляной кислоте. И перевод бензилхлорида в иодид по Финкельштейну или в условиях межфазного катализа.

 

P.S.

 

Именно из-за этого в своё время запретили кр фосфор, тк нарики им и иодом востанавливали эфедрин.

 

 

Изменено 12 Апреля, 2011 в 20:51 пользователем tixmir