Синтез диальдегида гваякола

[Tulok]

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, найти синтез диальдегида гваякола (4-окси-5-метоксиизофталевого альдегида - С6Н2(СНО)2(ОН)(ОСН3) (1,3,4,5) ). Единственное, что смог найти: при действии хлороформа на гваякол (реакция Реймера-Тимана) помимо основных продуктов образуется этот диальдегид, но в очень малых количествах. Специфического синтеза для этого вещества в основных справочниках не обнаружил.

Вещество нужно для проведения реакции анализа микроконцентраций ацетона (изменяется цвет), причем имеет высокую избирательностью именно к некоторым кетонам (Ф. Файгль. Капельный анализ органических веществ, М:1962, с. 528).

[tixmir]

Реймер-Тиман с ванилином.

[Tulok]

Реймер-Тиман с ванилином.

Вы имеете в виду провести формалирование ванилина по Реймару-Тиману?

Простите, может вопрос звучит некорректно. У меня физическое образование и потому я, хоть и кое-что понимаю, не могу так свободно ориентироваться в химии.

[chemlab]

Реакция Раймера-Тимана довольно грязная, все чернеет и осмоляется, выходы низкие, много побочных реакций, целевой продукт выделить бывает не просто даже профессионалам. А много ли Вам надо этого диальдегида?

[Tulok]

Реакция Раймера-Тимана довольно грязная, все чернеет и осмоляется, выходы низкие, много побочных реакций, целевой продукт выделить бывает не просто даже профессионалам. А много ли Вам надо этого диальдегида?

В общем, немного: несколько грамм, а то и меньше (по крайней мере, на первой стадии). Нужно сделать чувствительные к кетонам пленки, нанесенные на стеклянную или лавсановую подложку, чтобы проводить эксперименты. Со мною работает канд. хим. наук., он владеет методиками синтезов, так что провести синтез мы сможем. Вот только, как вы верно заметили, в Реймера-Тимана, как я понял из литературы, выход будет очень низким и хотелось бы узнать более эффективный синтез.

[ssch]

Синтезы диальдегида из ванилина или монометилового эфира пирокатехина и уротропина

130_ftp.pdf

reaxys_anonymous_20110530_052514_367.pdf

sdarticle.pdf

[Tulok]

Синтезы диальдегида из ванилина или монометилового эфира пирокатехина и уротропина

Большое спасибо, по-видимому это то, что мне нужно. Всем большое спасибо за помощь. Постараюсь сообщить о результате синтеза (правда это может быть не очень скоро - все таки работаю в бюджетной организации).

[tixmir]

Так то поосторожнее работайте с TFA -трифторуксусной кислотой.

Изменено 4 Июня, 2011 в 11:46 пользователем tixmir