Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

О реакции Реформатского


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте!

Давно не бывал на форуме и вот решил написать про реакцию Реформатского, а именно про её механизм. Например, если у нас реагирует этилбромацетат и ацетон:

 

http://www.xumuk.ru/rhfr/74794.gif

 

то на первой стадии механизма реакции Реформатского образуется, как полагают, вот такое соединение:

 

74795.gif.

 

Вопрос в том, почему. Неужели происходит енолизация?

Изменено пользователем Дмитрий Андреевич
Ссылка на комментарий

Здравствуйте!

Давно не бывал на форуме и вот решил написать про реакцию Реформатского, а именно про её механизм. Например, если у нас реагирует этилбромацетат и ацетон:

 

http://www.xumuk.ru/rhfr/74794.gif

 

то на первой стадии механизма реакции Реформатского образуется, как полагают, вот такое соединение:

 

74795.gif.

 

Вопрос в том, почему. Неужели происходит енолизация?

А причём здесь енолизация? На первой стадии образуется цинкорганическое соединение:

74798.gif

Неужели Вы думаете, что оно может существовать в виде ионной пары?

Углерод у цинка - хороший нуклеофил, дальше идёт нуклеофильная атака на карбонил - и всё...

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Ну нуклеофил углерод у цинка хреновый, с ацетоном неделю будет взаимодействовать.

Ничего, подогреть - нормально будет.

Впрочем, как крайнюю структуру можно и енолят рассматривать - с разделением зарядов и частичным минусом на углероде. Только сомнительно, что "енолят Реформатского" в натуре существует - как интермедиат.

Изменено пользователем Ефим
Ссылка на комментарий

Сравните электроотрицательность цинка и углерода, если мне не изменяет память связь цинк-углерод на 80 % ковалентная.

Так я об этом и толкую. Для альдегидов и кетонов - достаточно нуклеофилен, а вот для эфиров - уже нет. Впрочем, ТС другое интересовало - связь там Zn-C или Zn-O в этом промежуточном аддукте.
Ссылка на комментарий

Ничего, подогреть - нормально будет.

Впрочем, как крайнюю структуру можно и енолят рассматривать - с разделением зарядов и частичным минусом на углероде. Только сомнительно, что "енолят Реформатского" в натуре существует - как интермедиат.

Я слышал, что вообще, выделяют цинковую соль енола эфира, поэтому как крайнюю структуру енолят я бы не рассматривал. Другое дело, что вызывает здесь енолизацию, в ходе которой и образуется эта соль? Ведь сильного основания (такого как, например, LDA) нет!

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика