Сравнение химических свойств фенилуксусного и о-толуилового альдегидов

[LUBANYURA]

Какие различия в химических свойствах имеют изомерные альдегиды фенилуксусный и о-толуиловый? Напишите уравнения соответствующих реакций

[игла]

о-толуиловый альдегид не вступает в реакцию альдольной конденсации, так как у него нет атомов водорода в α-положении по отношению к альдегидной группе.

[LUBANYURA]

  В 17.09.2011 в 12:14, игла сказал:

о-толуиловый альдегид не вступает в реакцию альдольной конденсации, так как у него нет атомов водорода в α-положении по отношению к альдегидной группе.

Cпасибо. Не подскажите где можно взять реакции?

[игла]

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/171.html

 

Для фенилуксусного альдегида:

 

C₆H₅-CH₂-CH=O + C₆H₅-CH₂-CH=O --OH^---> C₆H₅-CH₂-CH(OH)-CH(C₆H₅)-CH=O

[LUBANYURA]

  В 17.09.2011 в 18:25, игла сказал:

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/171.html

 

Для фенилуксусного альдегида:

 

C₆H₅-CH₂-CH=O + C₆H₅-CH₂-CH=O --OH^---> C₆H₅-CH₂-CH(OH)-CH(C₆H₅)-CH=O

Спасибо! А больше различий нет?

[игла]

Эти различия подробно описаны в общих курсах органической химии в разделах, посвящённых ароматическим альдегидам (как правило, на примере бензальдегида). Основные из них:

- ароматические альдегиды не вступают в реакции альдольной и кротоновой конденсации «на себя»;

- ароматические альдегиды не образуют полимеров (в частности, тримеров, очень характерных для алифатических альдегидов);

- ароматические альдегиды реагируют с ариламинами иначе, нежели алифатические альдегиды (образуются т. н. основания Шиффа);

- ароматические альдегиды реагируют с аммиаком иначе, нежели алифатические альдегиды (образуются гидробензамиды);

- ароматические альдегиды вступают в реакцию бензоиновой конденсации, неизвестной в ряду алифатических альдегидов.