Кислотность и основность

[Miss Limbo]

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

[Гость Ефим]

SOS! Вроде уже неплохо поняла эту тему, но вопросы преподавателя поставили меня в тупик. Помогите, пожалуйста!

1. Соединение на фотографии, нужно расставить основные центры в порядке убывания силы. Азот в боковой цепи будет на первом месте, это понятно, а вот два другие, которые в сопряжении? Полагаю, тут дело в водороде... Электронные эффекты, надеюсь, расставлены правильно?

Порядке убывания основности: NH2 > N > NH

При протонировании азота -N= образуется катион имидазолия, сохраняющий ароматичность и в котором заряд делокализован. При протонировании азота -NH- в образующиемся катионе атом азота исключен из цепи сопряжения, заряд локализован и катион не ароматичен. По величине pKа (сила сопряженной кислоты):

-NH2 ~ 4

-N= ~ 7

-NH- ~ 12

Т.е. атом азота -NH- практически не проявляет основных свойств.

 

2. От чего зависит стабильность аниона? Ответы "от электроотрицательности, поляризуемости, степени делокализации отрицательного заряда, способности аниона к сольватации" не прокатили=(

Странно, что не прокатили, хотя - преподу виднее. Может здесь посмотреть?

[Miss Limbo]

Премного благодарна за исчерпывающий ответ! А стабильность аниона определяется характером распределения отрицательного заряда аниона, получается так? Попробую ответить таким образом)