Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Дие

реакции с нафталином и тетралином

Рекомендованные сообщения

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Изменено пользователем Дие

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Изменено пользователем Дие

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

post-42262-0-16958000-1321966702_thumb.png

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

post-42262-0-51518000-1321966157_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

post-42262-0-16958000-1321966702_thumb.png

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

post-42262-0-51518000-1321966157_thumb.png

спасибо)!!!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов?

Он стабилизируется сопряжением с фенилом - так называемый радикал "бензильного" типа

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

означает ли это, что радикал фенил обладает мезомерным эффектом,и притягивая на себя электронную плотность, направляет реакцию по метазамещению?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...