Галоидпроизводные алифатических углеводородов

[pestel326]

Здравствуйте!

Возникли небольшие проблемы с заданием по органической химии,не могу понять свою ошибку.

 

Напишите уравнения реакций монобромирования 2-метилбутана (паровая фаза,УФ-облучение).Какой из монобромалканов образуется?Приведите его гидролиз и дегидробромирование.

 

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 = CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3 2-бром-2-метил-бутан

 

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 3-бром-2-метил-бутан

 

Преимущественно будет образовываться 3-бром-2-метил-бутан,т.к. молекуле Br2 сложно подойти к второму атому углерода в алкане из-за стерических препятствий. (преподаватель сказала,что формулировка объяснения неверная,а продукт реакции выбран правильно)

 

Соответственно,уравнения гидролиза и дегидробромирования писала для 3-бром-2-метил-бутана.

CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 + HOH = CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3

CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 = CH3-C(CH3)=CH-CH3 (KOH спиртовой раствор-условие реакции)

 

Мне было сказано,что реакции написаны неверно,т.к. я взяла не тот исходный алкан.При этом повторюсь,что 3-бром-2-метил-бутан,по словам преподавателя,выбран верно.

 

И где ошибка?

[Кальпостей]

Здравствуйте!

Возникли небольшие проблемы с заданием по органической химии,не могу понять свою ошибку.

 

Напишите уравнения реакций монобромирования 2-метилбутана (паровая фаза,УФ-облучение).Какой из монобромалканов образуется?Приведите его гидролиз и дегидробромирование.

 

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 = CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3 2-бром-2-метил-бутан

 

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 3-бром-2-метил-бутан

 

Преимущественно будет образовываться 3-бром-2-метил-бутан,т.к. молекуле Br2 сложно подойти к второму атому углерода в алкане из-за стерических препятствий. (преподаватель сказала,что формулировка объяснения неверная,а продукт реакции выбран правильно)

 

Соответственно,уравнения гидролиза и дегидробромирования писала для 3-бром-2-метил-бутана.

CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 + HOH = CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3

CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 = CH3-C(CH3)=CH-CH3 (KOH спиртовой раствор-условие реакции)

 

Мне было сказано,что реакции написаны неверно,т.к. я взяла не тот исходный алкан.При этом повторюсь,что 3-бром-2-метил-бутан,по словам преподавателя,выбран верно.

 

И где ошибка?

Я бы сказал, что в реакции бромирования будет получаться 2-бром-2-метилбутан, поскольку замещение при третичном атоме углерода проще, чем при вторичном (стерический эффект я бы даже не стал рассматривать).

Изменено 14 Декабря, 2011 в 17:05 пользователем Кальпостей

[pestel326]

Я бы сказал, что в реакции бромирования будет получаться 2-бром-2-метилбутан, поскольку замещение при третичном атоме углерода проще, чем при вторичном (стерический эффект я бы даже не стал рассматривать).

Спасибо большое!Сейчас все переделаю