Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
GuffyGuiber

Цепочки по органике

Рекомендованные сообщения

Добрый вечер!

 

Новогодние каникулы закончились, а я, прогуляв все эти праздники, не брался за уроки. И вот сейчас все стараюсь сделать в авральном порядке. Затруднения вышли со следующей цепочкой:

 

CH2=CH-CHO (+Br2)----> X (+C2H5OH, H+) ----> Y (+2KOH, спирт, t) ---> Z (+H2O, H+) ----> ?

 

Был бы весьма благодарен, если бы кто-нибудь мне помог бы раскрутить цепочку шаг за шагом.

 

Первое действие я сделал, наверно, там получится димбром-производное альдегида?

Во втором действии спирт будет воздействовать на бром или на альдегидную группу?

Изменено пользователем GuffyGuiber

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

на альдегидную, так как 2 спиртовых р-ра щелочи - это наверняка образование тройной связи на 2 галогенида.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

на альдегидную, так как 2 спиртовых р-ра щелочи - это наверняка образование тройной связи на 2 галогенида.

 

Хмм...Я думал, спирт с альдегидом дадут ацеталь?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

дак скорее всего. только бромы-то останутся на прежних местах.

 

я только не совсем уверен, если честно. но общими силами, думаю, осилим цепочку :D

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

CH2=CHCOH+Br2->CH2Br-CHBr-COH

CH2Br-CHBr-COH+C2H5OH-H+->CH2Br-CHBr-C(OH)-OC2H5

CH2Br-CHBr-CH(OH)-OC2H5+2KOH-t->[CH=C=C(OH)-OC2H5]->CH2=CH-COOC2H5

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

дак скорее всего. только бромы-то останутся на прежних местах.

 

я только не совсем уверен, если честно. но общими силами, думаю, осилим цепочку :D

 

Тогда при взаимодействии с щелочью уйдет 2KBr, а останется спирт-ацеталь?

 

CH2=CHCOH+Br2->CH2Br-CHBr-COH

CH2Br-CHBr-COH+C2H5OH-H+->CH2Br-CHBr-C(OH)-OC2H5

CH2Br-CHBr-CH(OH)-OC2H5+2KOH-t->[CH=C=C(OH)-OC2H5]->CH2=CH-COOC2H5

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

 

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

Кидайте

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

CH3-C(OH)HCH3 (+PCl5) ---> X (+Mg, эфир) ---> Y (Над стрелкой написано CO2 и H2O в кислой среде) ---> Z (+ThO2, 4000C) ---> ? (+NH2NHC6H5) ---> ?

 

Я в органике не силен, даже не знаю, зачем нужен PCl5 :D Смущает CO2 и H2O, там что, угольная кислота?! И ThO2...WTF?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...