Органические реакции (синтез)

[plick]

толуол ~~~ 3,4-дибромбензотрибромид

 

 

+ Br₂ →

 

Вот это вообще не пойдет.

Сначала получите п-бромтолуол (4-бромтолуол). Затем уде бромируете в метильный радикал, либо на свету либо с бромсукцинимидом, а потом из 4-бромбензотрибромида опять бромируете уже в кольцо, вот тогда бром будет уже садиться в мета-положение к СBr₃.

[ФосФоР]

http://www.xumuk.ru/rhfr/95726.gif

должно быть так?

[ФосФоР]

--(Br₂/Fe) → Br-C₆H₄-CH₃

 

вот он

Изменено 24 Января, 2012 в 04:31 пользователем markinatanya2009

[plick]

1 атом брома

Вот смотрите, рисовать мне, если честно - лень. Схематично напишу:

C₆H₅CH₃ + Br₂ --> BrC₆H₄CH₃ + HBr (смесь изомеров орто- и пара-, нам нужен п-бромтолуол)

BrC₆H₄CH₃ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CH₂Br + HBr

BrC₆H₄CH₂Br + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CHBr₂ + HBr

BrC₆H₄CHBr₂ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CBr₃ + HBr

Полученный 4-бензотрибромид будет бромироваться в кольцо уже в м-положение, так как CBr₃ оказывает сильное дезактивирующее действие.

BrC₆H₄CBr₃ + Br₂ ----> BrC₆H₃BrCBr₃ + Br₂

в итоге получили, что и требовали.

[ФосФоР]

Вот смотрите, рисовать мне, если честно - лень. Схематично напишу:

C₆H₅CH₃ + Br₂ --> BrC₆H₄CH₃ + HBr (смесь изомеров орто- и пара-, нам нужен п-бромтолуол)

BrC₆H₄CH₃ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CH₂Br + HBr

BrC₆H₄CH₂Br + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CHBr₂ + HBr

BrC₆H₄CHBr₂ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CBr₃ + HBr

Полученный 4-бензотрибромид будет бромироваться в кольцо уже в м-положение, так как CBr₃ оказывает сильное дезактивирующее действие.

BrC₆H₄CBr₃ + Br₂ ----> BrC₆H₃BrCBr₃ + Br₂

в итоге получили, что и требовали.

Спасибо за потраченное время и помощь. А выделенное синим цветом - это обозначение воздействия света?

[plick]

А выделенное синим цветом - это обозначение воздействия света?

 

Ага.

[ФосФоР]

Вот смотрите, рисовать мне, если честно - лень. Схематично напишу:

C₆H₅CH₃ + Br₂ --> BrC₆H₄CH₃ + HBr (смесь изомеров орто- и пара-, нам нужен п-бромтолуол)

BrC₆H₄CH₃ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CH₂Br + HBr

BrC₆H₄CH₂Br + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CHBr₂ + HBr

BrC₆H₄CHBr₂ + Br₂ ---hv, t----> BrC₆H₄CBr₃ + HBr

Полученный 4-бензотрибромид будет бромироваться в кольцо уже в м-положение, так как CBr₃ оказывает сильное дезактивирующее действие.

BrC₆H₄CBr₃ + Br₂ ----> BrC₆H₃BrCBr₃ + Br₂

в итоге получили, что и требовали.

там не бромоводород?

 

Спасибо, все разобрала!!

Изменено 24 Января, 2012 в 04:46 пользователем markinatanya2009

[plick]

там не бромоводород?

 

А, ну само собой HBr.

[ФосФоР]

А, ну само собой HBr.

Уф, благодарю за помощь! Хоть поняла эту цепочку

[plick]

Уф, благодарю за помощь! Хоть поняла эту цепочку

 

Тогда переходите ко второй.