Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

А Н Т О Н И О

Кислотность фенолов

Рекомендуемые сообщения

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотности:

а) п-нитрофенол; фенол; м-нитрофенол; о-нитрофенол; о-ниро и п-нитро фенол.

б) о-гидроксидфенол; м-гидроксидфенол; м-метилфенол; п-CN фенол.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Скажите правильно или нет, мне очень надо эо задание!

а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол

б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

По пункту а) возражений нет. Но там, как мне кажется, заранее нельзя сказать, что будет более кислым: о-нитрофенол или п-нитрофенол.

 

В пункте б) я бы поменял местами м-гидроксифенол и м-метилфенол. М-гидроксифенол не имеет сопряжения между гидроксилами через π-связи, поэтому добавка гидроксила реально несколько повышает кислотность фенола из-за оттягивания кислородом электронной плотности по σ-связи. Вроде бы так.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

а) фенол, м-нитрофенол, о-нитрофенол, п-нитрофенол, о-нитро и п-нитрофенол

б)о-гидроксидфеноол, м-гидроксидфенол, м-метилфенол, п-СN фенол

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.

фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)

м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Задание решается исключительно способом заглядывания в справочник.

фенол (Ka = 1*10-10), м-нитрофенол (Ka = 4.5*10-9), о-нитрофенол (Ka = 5.9*10-8), п-нитрофенол (Ka = 7.08*10-8), о,п-динитрофенол (Ka = 8.3*10-5)

м-метилфенол (Ka = 9.8*10-11), м-гидроксифенол (Ka = 7.11*10-10), п-цианофенол (Ka ~ 10-8), о-гидроксифенол (Ka = 6.6*10-6).

А если справочника нет под рукой?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

цианофенол? он же относится к заместителям 2 рода, а заместители 2 рода в п- и о-положениях увеличивают кислотность фенолов! А о-гидроксифенол наоборот уменьшает кислотность, т.к. OH относится к заместителям 1 рода! Может стоит их поменять? А вот про мета-положения я знаю что кислотность практически не изменяется...

Вы уж решите - Вам шашечки нужны, или ехать? Я привёл справочные данные. Рассуждать-то и мы умеем, только в этом случае простыми рассуждениями ответа не получить! Орто-гидроксифенол - более сильная кислота, чем даже нитрофенолы. Объясняйте! :) (В качестве подсказки - почему салициловая кислота (орто-гидроксибензойная) почти в сто раз сильнее п-гидроксибензойной и в десять раз сильнее 4-нитробензойной?)

 

И еще вот что, вы расположили о-нитрофенол(5,6*10(минус восьмой степени)) и потом п-нитрофенол(7,09*10(в минус 8 степени)) так получается что п-нитрофенол обладает меньшей кислотностью чем о-нитрофенол!

Фигушки! п-нитрофенол обладает БОЛЬШЕЙ кислотностью чем о-нитрофенол!

Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота. 5,6*10(минус восьмой степени) меньше, чем (7,09*10(в минус 8 степени)

 

А если справочника нет под рукой?

Тогда надо угадать - какой логикой мог руководствоваться аффтар задачи.

Кислотность фенолов - ещё туда-сюда, а вот когда основность аминов начинают сравнивать - вот тут впору за пистолет хвататься!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×