Интересная задача по органической химии

[george123]

Если вещество такого состава, то можно предположить, что в нем два ароматического цикла.

Если вещество при ок-ии дает две молекулы кислоты, то можно предположить, что в веществе два метильных радикала.

Может быть такое вещество :

[Гость Ефим]

Если вещество такого состава, то можно предположить, что в нем два ароматического цикла.

Если вещество при ок-ии дает две молекулы кислоты, то можно предположить, что в веществе два метильных радикала.

Может быть такое вещество :

Похоже, но не то... Тут при окислении получится 4,4'-бифенилдикарбоновая кислота. А нужны две бензойных... Последний шаг остался.

Кстати, наличие именно метильных радикалов - условие достаточное, но не необходимое.

[george123]

Может тогда от одного кольца два радикала, а от второго - ничего.

 

[Гость Ефим]

Может тогда от одного кольца два радикала, а от второго - ничего.

 

И опять мимо! Ну не порвётся связь фенил-фенил при окислении! Снова бифенилдикарбоновая кислота получится, только 2,3-...

[george123]

:bh:

[Гость Ефим]

:bh:

Дык просто же! Это 1,2-дифенилэтан. C6H5-CH2-CH2-C6H5. Алкильные группы окисляются до немогу с разрывом C-C связи. Точно так же окисляются алкилбензолы. Скажем, из пропилбензола получается бензойная и уксусная кислота. Таково свойство алкила возле бензольного кольца - он активирован и относительно легко окисляется, а за ним - и сосед:

C6H5-CH2-CH2-R --[O]-->. C6H5-CO-CH2-R --[O]--> C6H5-CO-CO-R --[O]--> C6H5-COOH + HOOC-R

Реакция сводится к окислению в кетон с последующим окислительным расщеплением.

[george123]

Разобрался.

Большое спасибо за объяснение.

[antonov.chem.179]

А помогите мне, пожалуйста, разобраться со следующей задачей:

 

Понятно, что соединение Е - нитрил. Восстановление водородом при 20 градусах очень походит на восстановление нитрила до амина. Затем идет вилка. В первой реакции мы восстанавливаем все что движется (то есть, практически наверняка соединение G - максимально насыщенно), хотя возможны и какие стерические причины, мешающие восстановлению какой то связи. Реакцию F -> H можно интерпретировать несколькими способами. Возможно это гидратирование алкена, а может это снятие защитной группы - гидролиз ацеталя. Огромные сложности вызывает реакция G и Н при 280 градусах. Я не встречал прежде реакций, идущих при такой температуре, слишком низка для деструктивных реакций (пиролиз и др.), но высока для "обычных" реакций. Возможно это реакция термической сополимеризации, но соединение G - максимально насыщенно, точно содержит аминогруппу, соединение Н также содержит аминогруппу, возможно альдо или кето группу, а возможно спиртовую. Затык в том как такая реакция может идти. Амины в принципе конденсируются с кетонами-альдегидами давая основания шиффа, но вот на счет их устойчивости при такой температуре я не уверен.

Изменено 22 Декабря, 2012 в 13:54 пользователем antonov.chem.179

[george123]

Четвертовать могут за это.

[antonov.chem.179]

Четвертовать могут за это.

за что именно?

где я сказал такой жуткий бред?

Изменено 22 Декабря, 2012 в 14:12 пользователем antonov.chem.179