ОРгаНическая ХИМИЯ

[А Н Т О Н И О]

PhCOCl+H2N(CH2)3CH3--------->Ph-C(O)-NH(CH2)3-CH3.

Почему даже при большом избытке хлорангидрида не образуется (Ph-C(O))2-N(CH2)3-CH3?

[mypucm]

1) Амидный азот (в отличие от исходного - аминного) очень слабый донор электронов.

2) Стерические затруднения. Подойти к азоту, возле которого уже висит объемный фенильный радикал, сложновато.

[А Н Т О Н И О]

PhCOCl+H2N(CH2)3CH3--------->Ph-C(O)-NH(CH2)3-CH3.

Почему для достижения максимального выхода амида соотношение хлорангидрида и амина в этой реакции должно быть 1:2?

[KRAB-XIMIK]

может потому что у аминогруппы два атома водорода свободны? И может быть (Ph-CO-)2N(CH2)3-CH3

Изменено 11 Ноября, 2012 в 17:12 пользователем KRAB-XIMIK

[chebyrashka]

не-не.

[mypucm]

А-а, вот оно, еще третье к первым двум: два амина на один хлорангидрид нужно, потому что один из аминов связывает в соль образующийся хлороводород! Амид его связать не может, тут-то, похоже, реакция и застопоривается, на стадии моноацилирования амина