Предложить метод синтеза

[Treselle]

Предложите метод синтеза новокаина из толуола и диэтиламиноэтилового спирта, используя любые неорганические реактивы.

[Treselle]

Помогите пожалуйста

[Billman]

Наверное так:

5C6H5-CH3+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5-COOH+6MnSO4+3K2SO4+14H2O

C6H5-COOH+HNO3=O2N-C6H4-COOH+H2O

O2N-C6H4-COOH+(C2H5)2N-C2H4-OH=O2N-C6H4-C(O)-O-C2H4-N-(C2H5)2+H2O

Изменено 20 Декабря, 2012 в 19:56 пользователем Billman

[avverok]

Наверное так:

5C6H5-CH3+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5-COOH+6MnSO4+3K2SO4+14H2O

C6H5-COOH+HNO3=O2N-C6H4-COOH+H2O

O2N-C6H4-COOH+(C2H5)2N-C2H4-OH=O2N-C6H4-C(O)-O-C2H4-N-(C2H5)2+H2O

Нитрование с небольшим выходом пойдёт в мета (карбоксильная группа заместитель II рода). Лучше сначала пронитровать толуол нитрующей смесью, а затем окислить метильный радикал. Потом:

Хлорангидрид, наверное, используют, т.к. атом водорода очень подвижен в п-нитробензойной кислоте, что усложняет "отщепление" гидроксильной группы (спирт свою врядли отдаст ).

... вроде бы никель Реннея не советуется использовать для восстановление нитробензолов, т.к. он может гидрировать бензольное кольцо ... но может здесь можно и нужно

Изменено 20 Декабря, 2012 в 21:07 пользователем avverok

[Billman]

Можно еще и вот так:

C6H5-CH3+HNO3=O2N-C6H4-CH3+H2O

O2N-C6H4-CH3+[O]=O2N-C6H4-COOH

O2N-C6H4-COOH+C2H5OH=O2N-C6H4-C(O)-O-C2H5

O2N-C6H4-C(O)-O-C2H5+3H2=H2N-C6H5-C(O)-C2H5+2H2O

H2N-C6H4-C(O)-O-C2H5+(C2H5)2N-C2H4-OH=H2N-C6H4-C(O)-O-C2H4-N(C2H5)2+C2H5OH

 

[avverok]

H2N-C6H4-C(O)-O-C2H5+(C2H5)2N-C2H4-OH=H2N-C6H4-C(O)-O-C2H4-N(C2H5)2+C2H5OH

... можно, но, наверное, всё-таки ангидрид лучше - переэтерификация более медленный процесс, ещё и с таким "ветвистым" аминоспиртом

[Treselle]

Спасибо!

А могли бы еще помочь с этим:

Получить из ацетальдегида бутин-2-овую кислоту. ?