Получение оксетана

[Futuran]

Можно ли получить оксетан дейсвием на 1,3-пропиленгликоль дегидратирующим агентом? Или только через гелогенпропанолы?

[химлаб]

Можно ли получить оксетан дейсвием на 1,3-пропиленгликоль дегидратирующим агентом? Или только через гелогенпропанолы?

Теоретически можно, но практически получается смесь полимеров (смола) видимо из-за высокой реакционной способности промежуточного карбкатиона. Галогенпропанолы реагирует спокойнее через нуклеофильный анион, поэтому осмолений меньше и можно получить продукт.

[tixmir]

Оксетан можно ещё по Кори-Чайковскому получить

[Futuran]

Теоретически можно, но практически получается смесь полимеров (смола) видимо из-за высокой реакционной способности промежуточного карбкатиона. Галогенпропанолы реагирует спокойнее через нуклеофильный анион, поэтому осмолений меньше и можно получить продукт.

Т.е. я понимаю будет очень маленький выход,и очистить будет сложно?

[химлаб]

Т.е. я понимаю будет очень маленький выход,и очистить будет сложно?

Так и есть. Не то, чтобы очистить, выделить что-нибудь летучее будет сложно, т.е. будет просто нечего очищать. 

Есть уверенность, что в отсутствие нуклеофилов в условиях сверхсильного разбавления с одновременным удалением продукта можно прийти к чему-то путному, особенно если применить специальный непрерывный реактор идеального вытеснения. Но возиться в ту сторону есть смысл для промышленного производства, тогда старания окупятся, для лабораторного же синтеза это будет золотой оксетан, уж лучше идти традиционно - через глоргидрин.

Изменено 27 Июня, 2015 в 15:24 пользователем химлаб

[N№4]

"При термокаталитическом расщеплении пропиленкарбоната в присут. галогени-дов щелочных металлов или тетраалкиламмония образуются пропиленоксид и СО₂."

А оксетан так можно из триметиленкарбоната? (Последний м.б. получен переэтэрификацией 1,3-пропандиола с диалкилкарбонатами).

[химлаб]

"При термокаталитическом расщеплении пропиленкарбоната в присут. галогени-дов щелочных металлов или тетраалкиламмония образуются пропиленоксид и СО₂."

А оксетан так можно из триметиленкарбоната? (Последний м.б. получен переэтэрификацией 1,3-пропандиола с диалкилкарбонатами).

В учебниках по органической химии есть график энергетических барьеров замыкания циклов разной величины, так вот: 4-х членные циклы самые невыгодные (замыкаются даже труднее напряжённых трёхчленных). Отсюда можно сделать вывод, что выход будет исчезающе малым. Но мероприятия, о которых я писал выше, могут помочь, а могут и нет.