Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
DmitryPetrPavl

Гибридизация азота в амидах и амидинах

Рекомендованные сообщения

Друзья! Столкнулся вот с чем...почему гибридизация амидного азота разная в амидах карбоновых кислот и амидинах? Почему в первом случае она sp2, а во втором sp3?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гибридизации не существует в природе, она введена в хим теорию для упрощения. У азота амидов карбоновых кислот не полная sp3 гибридизация, не поделенная пара элеронов азота имеет больший p характер, чем sp3, соответственно остальные гибридные орбитали имеют больший s характер, чем sp3, ближе к sp2. Это происходит потому, что не орбиталь с неподеленной парой участвует в образовании слабосвязанный пи молекулярной орбитали. Для аминового азота в аимдинах аналогично. Для иминового азота в амидинах уже ~sp2 гибридизация, так как у атом азота примате участие в формировании полноценной пи связи.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Гибридизации не существует в природе, она введена в хим теорию для упрощения. У азота амидов карбоновых кислот не полная sp3 гибридизация, не поделенная пара элеронов азота имеет больший p характер, чем sp3, соответственно остальные гибридные орбитали имеют больший s характер, чем sp3, ближе к sp2. Это происходит потому, что не орбиталь с неподеленной парой участвует в образовании слабосвязанный пи молекулярной орбитали. Для аминового азота в аимдинах аналогично. Для иминового азота в амидинах уже ~sp2 гибридизация, так как у атом азота примате участие в формировании полноценной пи связи.

 

Да, это все понятно...просто натолкнулся в одном учебнике на такую вещь...почему тогда аминовый азот в амидах ближе к sp2-гибридному, а амидинах наоборот к sp3...собственно мне это и интересно

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, это все понятно...просто натолкнулся в одном учебнике на такую вещь...почему тогда аминовый азот в амидах ближе к sp2-гибридному, а амидинах наоборот к sp3...собственно мне это и интересно

А это можно объяснить тем, что вклад p орбитали углерода в пи разрыхляющую орбиталь системы С=O больше, чем для C=N. Соответственно в первом случае будет больше возможности перекрывания пи разрыхляющей орбитали с орбиталью с неподеленной парой азота (образование слабо связывающей орбитали), что и реализуется большим p характером этой орбитали.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...