Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
smn

Заместители-ориентанты в бензольном кольце

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! Извините за глупый вопрос, но честно не могу понять... 


Почему галогены являются заместителями первого порядка? Ведь, насколько я знаю, тот же хлор - это электроноакцептор?


И по какому принципу вообще рисуются стрелки мезомерных эффектов?  Как определить где они начинаются и где заканчиваются?


 


Пожалуйста, объясните подробно, чтобы было понятно (на уровне 11 класса), ну или помогите учебником/статьёй, где бы это доходчиво объяснялось... 


Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Здравствуйте! Извините за глупый вопрос, но честно не могу понять... 

Почему галогены являются заместителями первого порядка? Ведь, насколько я знаю, тот же хлор - это электроноакцептор?

И по какому принципу вообще рисуются стрелки мезомерных эффектов?  Как определить где они начинаются и где заканчиваются?

 

Пожалуйста, объясните подробно, чтобы было понятно (на уровне 11 класса), ну или помогите учебником/статьёй, где бы это доходчиво объяснялось... 

 

 

Узнайте шо "индуктивный эффект заместителя" и "мезомерный эффект заместителя". И чем они отличаются.

У галогенов эти два эффекта имеют разный знак. Самый сильный ориентант первого рода (среди галогенов) - фтор (он же - самый сильный индуктивный акцептор), самый слабый - йод, который ориентирующим действием практически не обладает.

А всё дело - в мезомерном эффекте, он рулит ориентациею.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Узнайте шо "индуктивный эффект заместителя" и "мезомерный эффект заместителя". И чем они отличаются.

У галогенов эти два эффекта имеют разный знак. Самый сильный ориентант первого рода (среди галогенов) - фтор (он же - самый сильный индуктивный акцептор), самый слабый - йод, который ориентирующим действием практически не обладает.

А всё дело - в мезомерном эффекте, он рулит ориентациею.

Да, я смотрел что это, но в учебнике написано так "Галогены -I и +M, причём -I>+M => электроноакцепторы"

 

Ну да это ещё ладно,наверное ошибка.

Но я никак не пойму, почему электронная плотность смещается именно к 2,4 и 6 атомам углерода? Если электронные пары хлора втягиваются в 6π-систему, то почему бы этому отрицательному заряду не распределиться равномерно среди всех атомов углерода?

Изменено пользователем smn

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да, я смотрел что это, но в учебнике написано так "Галогены -I и +M, причём -I>+M => электроноакцепторы"

 

Неправду пишут в ваших учебниках. Мезомерный эффект (в плане ориентации) всегда доминирует. Вот на реакционную способность он может влиять сильнее.

Возьмём, скажем фторбензол. Фтор - сильный индуктивный акцептор, но мезомерный эффект у него не только в ориентации доминирует, он ещё и реакционную способность компенсирует, так, что фторбензол в реакциях электрофильного замещения, по скорости реакций не отличается от бензола, и реагирует только в орто-пара положениях.

У хлора в хлорбензоле индуктивный эффект поменьше, но и мезомерный слабее, в хлорбензоле хлор - орто-пара-ориентант, но реагирует он труднее, чем бензол (дезактивация ядра индуктивным эффектом сильнее активации мезомерным). У бромбензола ситуация похожая, а у йодбензола заместитель - слабый во всех отношениях, и как индуктивный акцептор, и как мезомерный донор, поэтому йодбензол реагирует чуть хуже бензола, и как бог на душу положит.

 

Тут принципиально различие в реакционной способности, и в ориентации. Два эффекта бодаются, отсюда весь бардак. 

 

Иными словами, сигма-акцептор откачивает электроны из кольца без разбору. А пи-донор - подкачивает их в орто- и пара-положения. Поэтому, как бы ни был силён индуктивный эффект акцептора, он всегда будет ориентировать в орто-, пара-положения, если он пи-донор. А вот реакционная способность ядра будет зависеть от относительной степени откачки/накачки. Фтор одной рукой забирает всё, а другой раздаёт больше, хоть и не всем (только тем, кто в орто-пара). А вот йод - ни себе толком не берёт, ни отдать не может.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Неправду пишут в ваших учебниках.

 

А можете подсказать какую-нибудь хорошую книгу? Почитать про всё это

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А можете подсказать какую-нибудь хорошую книгу? Почитать про всё это

 

Та я ж не преподаватель. Последний экзамен в прошлом веке сдал. Возьмите толстый учебник по органике, их много в сети.

Только не Каррера  :lol:. Физер, Терней... шо там ещё есть...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...