Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Вивьен Фафо

Как из 2-хлорпропана получить 1,5-гексадиен? Помогите,если знаете,пожалуйста

Рекомендованные сообщения

Я думаю,может реакцией Вюрца получить гексан, а потом дегидрированием,но загвоздка в том,что мне нужно получить именно 1,5-гексадиен. Может там катализатор какой-то есть для избирательного дегидрированием именно в это положение?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Я думаю,может реакцией Вюрца получить гексан, а потом дегидрированием,но загвоздка в том,что мне нужно получить именно 1,5-гексадиен. Может там катализатор какой-то есть для избирательного дегидрированием именно в это положение?

 

CH3-CHCl-CH3 --(KOH, спирт)--> CH2=CH-CH3 --(Cl2, 450C)--> CH2=CH-CH2Cl --(Na)--> CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

дегидрохлорирование, радикальное (аллильное) хлорирование, реакция Вюрца.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

CH3-CHCl-CH3 --(KOH, спирт)--> CH2=CH-CH3 --(Cl2, 450C)--> CH2=CH-CH2Cl --(Na)--> CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

дегидрохлорирование, радикальное (аллильное) хлорирование, реакция Вюрца.

при действии на пропен хлора в условиях высокой температуры происходит замещение водорода у метильной группы,а в неполярном растворителе получим 1.2-дихлорпропан? по какому механизму это происходит?я не поняла этот момент...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

при действии на пропен хлора в условиях высокой температуры происходит замещение водорода у метильной группы,а в неполярном растворителе получим 1.2-дихлорпропан? по какому механизму это происходит?я не поняла этот момент...

 

Это радикальное замещение. В отличие от электрофильного присоединения по кратной связи.

Дело в том, что радикал хлора, атакующий молекулу пропена, может или присоединиться по кратной связи:

CH2=CH-CH3 + Cl* <----> CH2Cl-CH*-CH3

или утащить водород у аллильного углерода:

CH2=CH-CH3 + Cl* ----> CH2=CH-CH2* + HCl

Первая реакция энергетически и энтропийно менее выгодна, посему - обратима. Во второй же получается относительно более стабильный сопряжённый радикал, и энергетически выгодная молекула HCl, количество же частиц при этом не уменьшается, что на руку энтропии. Аллильный радикал проживает достаточно долгую жизнь, что бы успеть продолжить цепь:

CH2=CH-CH2* + Cl2 ----> CH2=CH-CH2Cl + Cl*

Высокая температура благоприятствует ускорению обратимости равновесия при образовании CH2Cl-CH*-CH3, и уменьшению количества побочных продуктов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...