Задачи по карбоновым кислотам и их производным

[Sasha_Pavlikov]

Добрый день! Прошу помощи в выполнении данных заданий!

1. Какое соединение образуется при взаимодействии двух молей бензилцианида с одним молем диэтилоксолата в присутствии этилата натрия? (Видимо это 1,4-дифенилбутандион-2,3?)
2. При взаимодействии орто-фторбензофенона с амидом калия образуется фторбензол и амид бензойной кислоты. Объясните образование этих продуктов. (Понимаю, что происходит нуклеофильное замещение, но как на бумаге отобразить?
3. Адипиновую кислоту нагрели до 300 °С в присутствии гидрокисида кальция, продукт реакции бромировали в присутствии основания , затем обработали натриймалоновым эфиром в присутствии этилата натрия, подкисление продукта конденсации при нагревании привело к образованию соединения белого цвета , хорошо растворимого в водном растворе гидроксида натрия.  Соединение имеет состав С₈Н₁₀О₅. Напишите уравнения реакции всех названных реакций, установите строение продукта реакции.( Так понимаю, что сперва будет циклопентанон, а при его бромировании бром будет идти в альфа положение, а вот, что дальше будет-  сложно представить) 
4. Расположите в ряд по увелечению  скорости гидролиза такие амиды: 2-метилпропиоамид, пропиоамид, 2,2-диметилпропиоамид, Дайте объяснение.
5. Для получения эфиров третичных спиртов используют хлорангидриды карбоновых кислот и третичные  спирты. Реакцию проводят в присутствии слабых оснований-производных анилина. Какая побочная реакция возможна в присутствии основания? Почему используют слабые основания?
6. При взаимодействии метилциклопентилкетона с гидроксиламином образуется два изомерных оксима. В какие соединения превратятся эти оксимы в результате перегруппировки Бекмана?

 

[yatcheh]

 

Добрый день! Прошу помощи в выполнении данных заданий!

1. Какое соединение образуется при взаимодействии двух молей бензилцианида с одним молем диэтилоксолата в присутствии этилата натрия? (Видимо это 1,4-дифенилбутандион-2,3?)
2. При взаимодействии орто-фторбензофенона с амидом калия образуется фторбензол и амид бензойной кислоты. Объясните образование этих продуктов. (Понимаю, что происходит нуклеофильное замещение, но как на бумаге отобразить?
3. Адипиновую кислоту нагрели до 300 °С в присутствии гидрокисида кальция, продукт реакции бромировали в присутствии основания , затем обработали натриймалоновым эфиром в присутствии этилата натрия, подкисление продукта конденсации при нагревании привело к образованию соединения белого цвета , хорошо растворимого в водном растворе гидроксида натрия.  Соединение имеет состав С₈Н₁₀О₅. Напишите уравнения реакции всех названных реакций, установите строение продукта реакции.( Так понимаю, что сперва будет циклопентанон, а при его бромировании бром будет идти в альфа положение, а вот, что дальше будет-  сложно представить) 
4. Расположите в ряд по увелечению  скорости гидролиза такие амиды: 2-метилпропиоамид, пропиоамид, 2,2-диметилпропиоамид, Дайте объяснение.
5. Для получения эфиров третичных спиртов используют хлорангидриды карбоновых кислот и третичные  спирты. Реакцию проводят в присутствии слабых оснований-производных анилина. Какая побочная реакция возможна в присутствии основания? Почему используют слабые основания?
6. При взаимодействии метилциклопентилкетона с гидроксиламином образуется два изомерных оксима. В какие соединения превратятся эти оксимы в результате перегруппировки Бекмана?

 

 

1. А куда циано-группы делись? Если это сложноэфирная конденсация, где -СH2- группа бензилцианида в качестве активной метиленовой компоненты? Можно, правда, рассмотреть возможность циклизации продукта, но тут надо думать.

2. Ну, тут обычное замещение, где реакционным центром выступает карбонильный углерод.

3. Банальные реакции малонового синтеза.

4. Рассмотрите стерические эффекты.

5. Трет-бутиловый эфиры подвержены дегидрокарбоксилированию, как трет-бутилгалогениды - дегидрогалогенированию.

6. Стереохимия реакции Бекмана в букварях рассматривается.

Изменено 8 Апреля, 2018 в 16:35 пользователем yatcheh