изомерные аминобензойных кислот

[Мариса]

получить м-аминобензойную и п-аминобензойную кислоты

[qerik]

Какие исходные реагенты?

Окислением перманганатом калия в кислой среде м-аминотолуола и п-аминотолуола можно попробовать.

[Гость Ефим]

Какие исходные реагенты?

Окислением перманганатом калия в кислой среде м-аминотолуола и п-аминотолуола можно попробовать.

Тут проблема будет с амино-группой. Она легче окисляется.

 

получить м-аминобензойную и п-аминобензойную кислоты

м-аминобензойная получается нитрованием бензойной кислоты с последующим восстановлением.

п-аминобензойная получается окислением п-нитротолуола с последующим восстановлением образующейся п-нитробензойной кислоты.

[qerik]

Были мысли и по этому способу. А при этом карбоксильная группа не будет восстанавливаться?

[Гость Ефим]

Были мысли и по этому способу. А при этом карбоксильная группа не будет восстанавливаться?

Нет, условия её восстановления куда более жёсткие. Можно использовать, скажем сульфид аммония для строго селективного восстановления нитрогруппы, хотя и железо в HCl подойдёт.

[qerik]

Хорошо, спасибо за пояснения.

Внесу свою скромную лепту:

[Гость Ефим]

Хорошо, спасибо за пояснения.

Внесу свою скромную лепту:

Да ведь толуол нитруется в пара-положение!

Толуол окисляется в бензойную кислоту, которая нитруется в мета-положение, из м-нитробензойной кислоты получается м-аминобензойная кислота

Толуол нитруется в пара-положение, п-нитротолуол окисляется в п-нитробензойную кислоту, из неё получается п-аминобензойная кислота.

[qerik]

Эх, совсем :bh:

C6H6 + CH3Cl (AlCl3) = C6H5CH3 + HCl

C6H5CH3 + HNO3 = C6H4(NO2)CH3 + H2O

C6H4(NO2)CH3 + 3[O] = C6H4(NO2)COOH + H2O

C6H4(NO2) + 3Fe + 6HCl = п-аминобензойная кислота + FeCl2 + 2H2O

Теперь гут?

[qerik]

C6H5CH3 + 3[O]=C6H5COOH + H2O

C6H5COOH + HNO3 = C6H4(NO2)COOH + H2O

C6H4(NO2)COOH + 3Fe + 6HCl = 3FeCl2 + м-аминобензойная кислота + H2O

[Гость Ефим]

Эх, совсем :bh:

C6H6 + CH3Cl (AlCl3) = C6H5CH3 + HCl

C6H5CH3 + HNO3 = C6H4(NO2)CH3 + H2O

C6H4(NO2)CH3 + 3[O] = C6H4(NO2)COOH + H2O

C6H4(NO2) + 3Fe + 6HCl = п-аминобензойная кислота + FeCl2 + 2H2O

Теперь гут?

Гут.

Если не считать очепятки C6H4(NO2)COOH + 3Fe + 6HCl = п-аминобензойная кислота + 3FeCl2 + 2H2O

Изменено 13 Апреля, 2012 в 20:44 пользователем Ефим